食品中のリンゴ酸 (E296) とは?利点、用途、安全性、副作用

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リンゴによく含まれるリンゴ酸は、果物に自然に存在し、風味と酸味を高めます。欧州食品添加物番号 E296 の食品の香料および pH 調整剤として使用されています。この成分には、D 型、L 型、およびラセミ DL 型 (両方の型が等しい部分でできている) の 3 つの形態があります。市場で販売されているリンゴ酸は通常、DL 型を指します。

リンゴ酸とは?

化学式C4H6O5のジカルボン酸です。その塩とエステルはマレートとして知られています。別の 2 つの酸味料であるクエン酸とフマル酸とともに、これらはすべて、人間とほとんどの生細胞のトリカルボン酸サイクルまたは KREBS サイクルの重要な中間体です。

  • 天然資源
  • L、D、DLリンゴ酸の製造工程

天然資源とは?

L-リンゴ酸は、クエン酸、酒石酸、フマル酸などの他の酸味料とともに多くの果物に自然に存在します. L-リンゴ酸とクエン酸は、ほとんどの果物の主要な酸です。

次の果物には通常、0.5 ~ 2.0% の総酸が含まれており、豊富に含まれています ():

  • スイカ (99%)
  • りんご (95%)
  • アプリコット (70%)
  • チェリー (94%)
  • ブドウ (60%)
  • ピーチ (73%)
  • ナシ (77%)

他の果物源は、グレープフルーツ、ライム、レモン、マンゴー、オレンジ、パイナップル、イチゴなどです.

作り方

リンゴ酸は、L型、D型、DL型の3種類で製造工程が異なります。一般的に、L体は糖質の発酵で作られ、DL体は無水マレイン酸から合成され、D体はDL体から分離されます。

1. L-リンゴ酸

それは(前述のように)さまざまな食品に自然に存在し、グルコースまたは他の炭水化物による発酵から生成されます.

2. DL-リンゴ酸

それは自然には発生せず、FDA によれば、フマル酸またはマレイン酸の水和によって商業的に生産することができます.

EFSA はまた、DL-リンゴ酸は、高温高圧下で無水マレイン酸 (マレイン酸の酸無水物) を水和してリンゴ酸とフマル酸を形成することによって合成されることにも言及しました。 ()

石油からのブタン、ブテン、またはベンゼンは、無水マレイン酸の合成の出発物質です。 ()

3. D-リンゴ酸

自然には存在せず、キラル分割と呼ばれるプロセスである DL-リンゴ酸を分離することで製造できます。

仕様

他の名前
  • リンゴ酸
  • ポマル酸
  • ヒドロキシブタン二酸
  • 2-ヒドロキシコハク酸
  • 1-ヒドロキシ-1, 2-エタンジカルボン酸
CAS番号
  • 6915-15-7 または 97-67-6 (L 型)
  • 636-61-3 (D フォーム)
  • 617-48-1(DL 形式)
化学式
  • C4H6O5
分子量
  • 134.087
融点
  • 130 °C (DL 形式)
  • 100 °C (L型)

構造

プロパティ

外観

白色またはほぼ白色の結晶性粉末または粒状で、酸味があり、酸味が長く残ります。

PKa

これは、2 つのカルボン酸官能基を含む弱有機酸であり、その結果、PKa1 =3.4 および PKa2 =5.2 の 2 つの PKa 値を持ちます。

PH

2 つの酸性水素があるため、2 つの解離平衡方程式が存在します。

PH 値 (c=0.1mol/L) の計算方法

ステップ 1:電荷収支方程式を書く

[H+] =[HA-] + 2[A2-] + [OH-]

次に、以下の式を取得できます。

[H+] はヒドロニウム濃度です

[HA−] と [A2−] は共役塩基濃度

[HA] はリンゴ酸濃度

ステップ 2:ヒドロニウム濃度の推定

リンゴ酸の濃度値にKa1を掛けて、

(c*Ka1)^0.5=10^-2.2.したがって、上の式の Ka1*Ka2 とともに、[OH-] は無視できます。

次に取得します

最後に、[H+] と PH 値 2.21 を取得できます。

100 mM (0.1 mol/L) の濃度で PH 値が 2.21 であることを示します。 ()

溶解度

水中

溶解度が高く、水に急速に溶解し、温度とともに溶解度が増加します。 DL-リンゴ酸の溶解度は 55.8 g/100g で、L-リンゴ酸の溶解度は 20°C の水で 36.3 g/100g です。

有機溶剤中

非極性溶媒よりも極性溶媒に溶けやすい。メタノール、ジエチルエーテル、アセトン、エタノールに可溶。エーテルにわずかに溶ける。ベンゼンに不溶。 ()

リンゴ酸の健康上の利点は何ですか?

リンゴ酸は、私たちの体が尿路結石を予防し、線維筋痛症を緩和し、口渇を改善し、皮膚に良い影響を与える可能性があります.

  • 尿路結石の予防
  • 線維筋痛症の緩和
  • 口渇感の改善
  • 肌へのメリット

尿路結石の予防

2016年の研究によると、リンゴ酸は尿路結石を予防するための安価な方法になる可能性があります. ()

線維筋痛症の緩和

1995年の研究では、高レベルのリンゴ酸は安全であり、線維筋痛症患者の治療に有益である可能性がある. ()

ただし、Medwave に掲載された最近の研究 . ()

口渇感の改善

Journal of Oral Science に掲載された 2018 年の研究 、リンゴ酸が口腔乾燥症患者の口腔の健康関連の生活の質と口渇感を改善することを発見しました。 ()

肌へのメリット

スキンケア製品のアルファヒドロキシ酸(AHA)として機能します。以下は、肌へのアルファ-ヒドロキシ酸の利点です ():

  • 角質層を湿らせます。
  • 角質層の剥離を促進し、角質層を薄く柔らかくし、肌の滑らかさを改善します。
  • 表皮と真皮のハリと厚みを増し、肌の滑らかさを改善し、しわを減らします。

リンゴ酸の用途は?

その食品グレードは、PHを制御し、食品の風味を高め、食品に酸味を与えることができる広く使用されている成分です.化粧品に使用すると、PH バッファーとして機能します。

食べ物

香料

クリーンでまろやか、滑らかで余韻のある酸味のあるリンゴ酸は、他の酸味料、高甘味度甘味料、フレーバー、調味料と一緒に加えるのに適しています。

より自然な風味を提供し、食品や飲料の多くの風味の影響を強め、後味も改善します。

酸味料

また、PH調整のために食品に一般的に添加され、保存のためにいくつかの細菌の増殖を阻害することができます.

食品に使用する場合、他の有機酸に比べて以下の利点があります:

  • 良好な溶解性と迅速な溶解
  • クエン酸や酒石酸より吸湿性が低い
  • 他の酸より融点が低い
  • pH レベルが低いほど酸味が強い

一般的に、次の食べ物が一緒に見られます。

  • 飲み物:ソーダ、ビール
  • エネルギー削減または無添加の砂糖菓子
  • 缶詰または瓶詰めの果物と野菜
  • ジャム、ゼリー、マーマレード
  • 卓上甘味料

化粧品

「化粧品の物質および成分に関する情報に関する欧州委員会のデータベース」によると、化粧品およびパーソナルケア製品の緩衝剤として機能します ()。一般的に、スキンケア クリームやローションに含まれています。

リンゴ酸は食べても安全ですか?

はい、食品添加物として使用されるその安全性は、米国食品医薬品局 (FDA)、欧州食品安全機関 (EFSA)、食品添加物に関する FAO/WHO 合同専門家委員会 (JECFA)、およびその他の機関によって承認されています。

FDA

FDA は、離乳食を除く食品への L および DL リンゴ酸の適用を、適正製造基準を超えないレベルで承認しました。

これは一般に安全 (GRAS) と見なされており、風味増強剤、香料添加剤および補助剤、および pH 調整剤として食品に使用できます。

以下は、FDA によって承認された用途と最大レベルです ():

食品への応用

最大使用レベル

ノンアルコール飲料 3.4%
チューインガム 3.0%
ゼラチン、プリン、フィリング 0.8%
ハードキャンディー 6.9%
ソフトキャンディー 3.0%
ジャムとゼリー 2.6%
加工フルーツとフルーツ ジュース 3.5%
その他すべての食品カテゴリ 0.7%

EFSA

安全

リンゴ酸 (E296) およびその塩、リンゴ酸ナトリウム (E350)、リンゴ酸カリウム (E351) およびリンゴ酸カルシウム (E352) は、欧州連合 (EU) で認可された食品添加物であり、委員会規則 ( EU) 2013 年 11 月 19 日の No 1152/2013、食品添加物の連合リストを確立する欧州議会および理事会の規則 (EC) N°1333/2008 の付属書 II を修正。

用途

EU では「着色料および甘味料以外の添加物」に分類されており、E296 の特定の最大レベルは「量子飽和」であり、使用に特定の制限がないことを意味します。以下は食品カテゴリ () の使用が許可されています:

  • 乳製品および類似物
  • 油脂および油脂エマルジョン
  • 食べられるアイス
  • 果物と野菜
  • 菓子
  • シリアルおよびシリアル製品
  • ベーカリー用品
  • 魚と水産物
  • 卵および卵製品
  • 砂糖、シロップ、蜂蜜、卓上甘味料
  • 塩、香辛料、スープ、ソース、サラダ、タンパク質製品
  • 特定の栄養用途を意図した食品
  • 飲み物
  • すぐに食べられる調味料とスナック
  • デザート
  • 乳幼児用の栄養補助食品を除く栄養補助食品
  • 乳幼児向け食品を除く加工食品

EFSA が指摘している条件は 2 つあります。

<オール>
  • 穀物ベースの加工食品や離乳食で pH 調整の目的でのみ使用できるのは L(+) 型のみです。
  • リンゴ酸は、他のフルーツ ジュースではなく、最大レベル 3000 mg/kg のパイナップル ジュースにのみ追加できます。
  • 英国食品基準局

    「その他」に分類 ()

    食品基準オーストラリア ニュージーランド

    オーストラリアとニュージーランドでコード番号296の承認された成分です。 ()

    JECFA

    DL-リンゴ酸

    機能クラス:香料、酸味調整剤。 ()

    許容される 1 日摂取量:1969 年に設定された ADI の「特定されていません」。ナトリウム、カリウム、カルシウム塩を含みます。 D(-)-リンゴ酸とその塩の場合、ADI は幼い乳児には適用されません。 ()

    L-リンゴ酸

    機能クラス:香料。 ()

    1 日許容摂取量:香料として使用する場合、現在の摂取量では安全上の懸念はありません。 ()

    考えられる副作用は何ですか?

    リンゴ酸が私たちの健康に悪いかどうか、健康上のリスクの可能性は何かという疑問を消費者が抱くことはよくあることです.私たちは、消費者が天然の食品添加物を好み、私たちが食べる食品に含まれる合成成分について懸念を持っていることを理解しています.

    一般的には安全と考えられていますが、アレルギーや過敏症の人もいます.

    アレルギー

    副作用に関する報告はほとんどありませんが、頭痛、下痢、吐き気などのアレルギー症状や、アレルギーのある人へのその他の反応を引き起こす可能性があります.

    妊娠中および授乳中

    はい、一般的には安全ですが、使用状態については医師に相談してください。

    よくある質問

    自然ですか?

    それはリンゴ酸の形態に依存します。 DL-リンゴ酸は化学合成されたものであるため、明らかに天然ではなく、D-リンゴ酸でもありません. L型は、果物に自然に存在し、発酵から商業的に作られるため、自然です.

    ビーガンですか?

    はい、前述のとおり、3種類とも動物性原料や動物由来製品を使用せず、原材料や製造工程がヴィーガンです。食品成分として、ビーガンと見なされ、菜食主義者は食品と一緒に食べることができます.

    ハラールですか?

    はい、イスラム法の下で許可されており、ハラールの条件を満たしているため、一般的にハラールと認識されています。また、MUI ハラール認証を取得しているメーカーもいくつかあります。

    それはコーシャですか?

    はい、コーシャ・パレーブです。 E296 はすべての「カシュルート」要件を満たしており、コーシャとして認定されています。また、一部のサプライヤーには過ぎ越しの祭りで認定される場合があります。

    グルテンフリーですか?

    はい、通常はグルテンフリーで、セリアック病の人も食べられます.製造プロセスは、小麦、ライ麦、大麦、またはこれらの穀物の雑種を含まないという FDA のグルテンフリーの定義に準拠しています。

    アップル ジュースに含まれるリンゴ酸の量は?

    その含有量は、リンゴの品種、生育地域、果実の成熟度、果汁の抽出プロセスに応じて、0.2% ~ 0.8% の範囲です ()。りんごジュースを発酵させてりんご酢を作ることができます。

    FDA がリンゴ酸を離乳食に使用できないのはなぜですか?

    乳児は D 異性体をすばやく代謝できず、アシドーシスを引き起こす可能性があるため、ベビーフードとしては承認されていません。

    ワインにおけるその役割は?

    ブドウの主な有機酸は L-酒石酸と L-リンゴ酸で、ブドウ果実の酸含有量の 90% 以上を占めています ().

    ブドウが成熟すればするほど、その濃度は低下しますが、これは主に代謝呼吸によるものです。 L-酒石酸の濃度は比較的一定です。通常、ワインメーカーに問題を引き起こすのは、L-リンゴ酸の濃度の変動です。

    ワインでは、リンゴ酸は味を調整する香味剤として機能し、醸造中および醸造後のバクテリアと酵母の生存と増殖を決定するため、ワインの微生物安定性に大きな影響を与える PH コントロール剤として機能します。十分な量のリンゴ酸が含まれていないと、ワインの味が薄くなり、腐敗しやすくなります。

    ただし、入れすぎると酸っぱい味がします。したがって、リンゴ酸の量はワインメーカーにとって適切でなければなりません.

    結論

    この記事を読めば、リンゴ酸 (E296) について、L、D、DL の 3 種類からよく理解できます。生産プロセス; 4つの健康上の利点;フレーバー剤およびPHコントロール剤として使用します。承認された安全性、考えられる副作用、ビーガン、グルテンフリー、合成または天然などのFAQ.

    この成分はどのような食品包装に含まれていますか?コメントで教えてください。