安息香酸 (E210) とは何ですか &安息香酸ナトリウムよりも食品の使用量が少ないのはなぜですか?

安息香酸が化学物質であることはすでにご存知かもしれません。はい、この成分は工業用中間体として一般的に使用されています。しかし、食品への使用について聞いたことがありますか？どのように作られていますか？その派生物はいくつ？安息香酸ナトリウムほど食品に含まれないのはなぜですか?食品以外の一般的な用途は何ですか? …この記事でこれらすべての答えを見つけることができます (読み続けてください)。

安息香酸 (欧州食品添加物番号 E210) は芳香族カルボン酸で、水にわずかに溶けるため、食品の保存には一般的に使用されません。それは通常、その可溶性塩 – 広く使用されている防腐剤、安息香酸ナトリウム (E211) および安息香酸カリウム (E212、ナトリウム摂取量を減らすために一般的ではありません) に生成されます.

天然由来

安息香酸は、リンゴ、クランベリー、プルーン、プラムなどに、遊離型または複合型で自然に含まれています。

安息香酸はどのように作られるのですか?

安息香酸には 2 種類あります。1 つは植物から抽出された天然の形で、FEMA No. 2131 のフレーバーとして使用できます。もう 1 つは、トルエン合成から得られる最も使用されているものです。ここで紹介したいと思いますこの 1 つの簡単な製造プロセス。

トルエンの酸化

安息香酸は主に、コバルト触媒の存在下でトルエン (石油化学処理から) を酸素で液相酸化することによって商業的に生産されます。

食品および医薬品用途の場合、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジルなどの副生成物が含まれている可能性があるため、粗安息香酸を精製するために他の製造プロセス (昇華、再結晶、中和など) をさらに実行する必要があります。 ()

その他の方法

食品グレードの安息香酸は、FDA が言及している次の 2 つの方法で製造することもできます ():

ちなみに、安息香酸は安息香酸ナトリウムとHCLからも作ることができます。

仕様

プロパティ

• 安息香またはベンズアルデヒドのにおいのある白色の結晶性フレーク、針状、粉末または顆粒。
• 水に溶けにくく、エーテル、エタノール、ジクロロメタン、ジエチル エーテル、その他の有機溶媒に溶けやすい
• 弱酸で、食品の味と PH に影響を与える酸味があります。

構造

構造はベンゼンとカルボン酸です。官能基カルボキシルと芳香族ベンゼン環でできています。これらの 2 つの官能基と他の化学物質との反応によって、多くの誘導体が生成される可能性があります。

1.カルボン酸

カルボン酸は、次の反応など、他の基と反応しやすいです。

• 安息香酸ナトリウムの生成:重炭酸ナトリウムまたは水酸化ナトリウムを使用。
• エステル化:人工香料、香料、パーソナルケア製品に使用される安息香酸メチル、エチル、ブチル、またはヘキシルなどのエステルを形成するためのアルコールによる。または、2分子の安息香酸が反応して安息香酸無水物を形成します。
• アミド化反応:アミノと安息香酸アミドを形成します。
• 置換反応:カルボキシル基の OH を塩化物に置き換えて、塩化ベンゾイルを得ることができます。
• 還元:ベンジルアルコール
• その他:ベンズアルデヒドの製造など

2.芳香族ベンゼン環

芳香族ベンゼン環は他の物質とも反応します:

• ニトロ化により、m-ニトロ安息香酸が形成されます。
• サリチル酸を生成するための水酸化。ちなみに、安息香酸とサリチル酸は、皮膚の刺激や炎症を治療するために一緒に使用できます.()

PKa

安息香酸のPKaは4.2です。弱酸は水中で部分的に解離し、平衡状態に達するため、pKa値は酸度または酸の強さを示すために使用されます。

安息香酸溶液のPHの計算方法

安息香酸は弱酸であり、水との反応後にプロトンと安息香酸イオンを解離します。

上記は安息香酸の解離式と PKa と PH の関係で、HA は安息香酸、A- は安息香酸イオンを表します。

ステップ 1:総 HA の濃度が 0.001 mol/L であるとします。

温度が 25°C の場合、0.001 mol/L よりも多くの安息香酸が溶解する可能性があります。正確には、モル濃度はn=溶解度/分子式、つまりn=3.44/122.123=0.028mol/Lとなります。ここでは、簡単にするために 0.001 mol/L を使用しています。

ステップ 2:イオン化平衡方程式を次のように書きます:

HA(aq)+H2O(l)⇌A−(aq)+H3O+(aq)

• [H3O+] はヒドロニウム濃度です
• [A−] は共役塩基濃度
• [HA] は安息香酸濃度です

[A−] と [H3O+] の濃度は同じです。濃度を X とします。溶液中の HA の最終濃度は 0.001 – X です。

ステップ 3:次に、式は X*X/0.001-X =Ka と書くことができます。

0.001-X は 0.001 に似ているため、X 値は 10-3.6 となり、PH 値は 3.6 になります。

わずかな極性と溶解度

安息香酸は、極性のない大きなベンゼン環に小さい極性のカルボン酸基が結合した構造になっています。疎水性の大きなベンゼン環を持っているため、わずかに極性があると考えられています。

一般に、極性化合物は極性溶媒に溶解できます。そのため、安息香酸は水にわずかに溶け (極性)、エーテルや MTBE (メチル tert-ブチル エーテル) などの非極性溶媒に溶けます。

エタノールは極性がありますが、安息香酸はどちらもエステル化反応を起こすため、エタノールに溶解できます。これは例外です。

水または他の溶媒中の安息香酸の溶解度は、一般的に溶媒の極性、溶液温度、および NaOH や HCl などの他の溶液に関連しています。

では、以下のように詳細を見てみましょう。

1.水溶性

安息香酸は弱酸であるため、水に部分的にしか解離しないため、水にわずかに溶け、温度 25 °C での溶解度は 3.44 g/L です。高温により共役塩基である安息香酸イオンへの解離が促進されるため、熱水に溶解し、100 °C での溶解度は 56.31 g/L です。

2. NaOH への溶解度

安息香酸はNaOHに溶けます。反応メカニズムは次のとおりです。NaOH は強塩基であり、安息香酸から解離したプロトンと反応し、安息香酸の解離を促進します。

これが、NaOH が水への溶解度に与える影響です。

また、十分な NaOH がある場合、安息香酸は完全に解離して安息香酸ナトリウムを形成しますが、アルカリ性条件ではその保存活性を失います。

3. HClへの溶解度

HCl などの酸性媒体では、安息香酸はより不溶性になります。 H + イオンの増加により、解離の平衡が左に移動し、水よりも不溶性になります.

HA(aq)+H2O(l)⇌A−(aq)+H3O+(aq)

安息香酸の用途は何ですか?

安息香酸は、食品や飲料への応用の他に、保存のために化粧品や医薬品に添加することもできます。ただし、その主な用途は、香水、プラスチック、染料などのさまざまな産業における有機化学物質の合成の前駆体としてです.

JECFA が述べたように、30 年前、市場における安息香酸の割合と用途は次のとおりでした ():

• フェノールの生産に 60% を使用
• ナイロン繊維中のカプロラクタムの 30%
• 安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸カルシウムの生産に 5%
• 塩化ベンゾイルは 3%
• アルキド樹脂、安息香酸エステルなどは 2%

現在、用途はあまり変わっていません。安息香酸は飼料添加物として、また医薬品やプラスチック製造の中間体としても使用されています.

さまざまな用途を詳しく見てみましょう。

食べ物

食品グレードの安息香酸は、酸性食品中の微生物の増殖を抑える防腐剤として機能します。それは主に酵母に対して活性があり、カビやバクテリアに対しても活性があります.その抗菌活性は、2.5 から 4.0 の pH 範囲で良好です。

安息香酸が食品にあまり含まれていないのはなぜですか?

しかし、安息香酸ナトリウムや安息香酸カリウムと比較して、食品や飲料での使用は一般的ではなく、3 つの主な問題 (特に溶解度) があります。

• 溶解度:水に溶けにくく、使いにくい
• PH:食べ物や飲み物の PH に影響を与える酸です
• 味:その溶液は酸味があり、味に影響します

そのため、抗菌活性を持つのは安息香酸ですが、常にその塩 – 安息香酸ナトリウムに作られています.

食品中の安息香酸と安息香酸ナトリウムの典型的な使用レベルは 0.05 ～ 0.1% です。

次の食品に含まれている可能性があります:

• フルーツ ジュース
• ピクルス
• ジャム
• スパークリング ドリンク
• ソーダ

化粧品

安息香酸は、増量剤、マスキング剤、防腐剤 () として、次のようなさまざまな化粧品やパーソナルケア製品に使用できます。

• スキンケア製品:顔の保湿剤、日焼け止め
• マウスウォッシュ

産業中間体

産業用途は芳香環やその上のカルボキシル基と密接に関係しています。その一般的な用途は、フェノール生産、プラスチック、安息香酸ベンジルなど、他の物質とのカルボン酸反応です。

フェノール

安息香酸の最も一般的な用途は、フェノールとカプロラクタムの生産です。

これが反応です:

C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2

フェノールは、ナイロン合成に使用できるシクロヘキサノールに変換できます。フェノールは、家庭用洗剤やうがい薬にも消毒剤として使用できます。

プラスチック

安息香酸は、グリコール、ジエチレングリコール、およびトリエチレングリコールエステルなどの可塑剤を安息香酸にすることができます。

安息香酸は食べても安全ですか?

はい、その食品グレードは、米国食品医薬品局 (FDA)、欧州食品安全機関 (EFSA)、および食品添加物に関する FAO/WHO 合同専門家委員会 (JECFA) によって安全な成分として承認されています。

FDA

安息香酸は一般に安全であると認められており (GRAS)、最大使用量 0.1% で食品の抗菌剤、香料、補助剤として使用できます。また、防腐剤や酸性化剤として飼料にも安全に使用できます。 () ()

EFSA

安息香酸 (E210) は、欧州委員会規則 (EU) No 231/2012 に承認された食品添加物として記載されており、「着色料および甘味料以外の添加物」に分類されています ().

2016 年の安全性の再評価

その安全性はその塩とともに再評価され、EFSA は 2016 年に 1 日あたり 5 mg/kg 体重の許容 1 日摂取量 (ADI) を導出しました。

承認された用途

安息香酸ナトリウムと同じです。 ()

英国食品基準局

「その他」に分類 ()

食品基準オーストラリア ニュージーランド

コード番号 210 で、オーストラリアとニュージーランドで承認された成分です。 ()

JECFA

機能クラス:食品添加物、抗菌防腐剤。 ()

1 日許容摂取量:1996 年に ADI「5 mg/kg 体重」が設定され、2002 年に評価された香料としての安全性に関する懸念はありません。 ()

安息香酸の副作用の可能性は?

安息香酸の副作用に関しては、通常、そのアレルギーと、発がん物質であるベンゼンに変換されるかどうかを指します.詳細を見てみましょう:

• アレルギー:発疹、発赤、目や皮膚への接触、さらには吸入による灼熱感などの刺激症状を引き起こすことがあります。 ()
• ベンゼン:FDA は、安息香酸ナトリウムと安息香酸カリウムがベンゼンを生成する一方で、安息香酸がベンゼンを生成することに言及していません。 ()

妊娠中でも安全ですか?

安息香酸は一般的に妊娠しても安全であると考えられていますが、使用状況については医師に相談することをお勧めします.

結論

これで、防腐剤である安息香酸 (E210) について、次の側面から十分な知識を得ることができます:

• 天然由来
• 制作プロセス
• プロパティ
• 用途
• 安全
• 考えられる副作用

この添加物についてご質問やご意見がございましたら、お気軽にコメントでお知らせください。