リコピン

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構造式
全般
名前 リコピン
他の名前
  • ψ,ψ-カロテン
  • C.I. 75125
  • C.I.ナチュラルイエロー27
分子式 C40 H56
CAS 番号 502-65-8
簡単な説明 暗赤色の針
プロパティ
モル質量 536.85 g/モル
物質の状態 修正済み
融点 173 °C
溶解度

水に不溶、エタノールに溶けにくく、植物油にやや溶けにくい。

安全上の注意
有害物質の表示

R および S フレーズ R:?
S:?
可能かつ一般的な場合、SI 単位が使用されます。特に明記しない限り、与えられたデータは標準的な条件下で適用されます。

リコピン (リコピン ) はカロテノイドのクラスに属し、トマトに高濃度で含まれています (学名 ​​Solanum lycopersicum に由来) 物質の名前も由来)とローズヒップが見つかりました。そのポリエン構造により、この物質は赤い色をしており、これがトマトの特徴的な色でもあります。リコピンは抗酸化物質の 1 つであり、ラジカル スカベンジャーと見なされています。研究によると、リコピンは特定の種類のがん (前立腺がんや肺がんなど) を発症する可能性を大幅に減らすことができます。リウマチ性疾患への影響も疑われています.

また、皮膚層にリコピンを蓄えることで、皮膚の紫外線防御力を高めます。

食品中のリコピン

完熟トマトのリコピン含有量は、完熟トマト 100 g あたり約 3.9 ~ 5.6 mg と特に高くなります。缶詰のトマトにはリコピンがかなり多く含まれており、100 グラムあたり約 10 mg です. 缶詰のトマトは通常、熟したときにのみ収穫されるため、より多くのリコピンが含まれています.濃縮トマトペーストには、非常に高濃度のリコピンが含まれています (100 グラムあたり約 62 mg のリコピン)。

加熱により植物細胞構造が破壊され、リコピンが溶解するため、リコピンの利用可能性は、生のものよりも加工および加熱された製品(トマトジュースなど)の方が高くなります.脂肪との組み合わせにより、吸収率が大幅に向上します。

食品添加物

リコピンはカロテノイドとして赤い食用色素として使用されます 宣言されており (カロテン (E 160a-160f) も参照)、食品の着色に使用されます. リコピンは有機溶媒 (ヘキサン、ジクロロメタン、メタノール) を使用してトマト濃縮物から得られ、トマト 1 kg には約 20 mg のリコピンが含まれています。主に、トマトの後味が邪魔にならない風味のある製品、スープ、ソースの着色に使用されます。

生物学的効果

カロテノイド、特にリコピンは、一重項酸素 O2 に対して最も効果的な天然のクエンチャーの 1 つです。 .これは、光吸収時の光化学反応などにより形成され、反応性が高く、タンパク質中の各種アミノ酸や核酸、不飽和脂肪酸を酸化することができます。クエンチング反応の間、カロテノイドは励起三重項状態 ( O2 + 車 → O2 + 車)。その後、カロテノイドは熱を放出して元の状態に戻ります (カー → カー + 熱)。カロテノイド分子はこの反応で化学的に変換されないため、さらなるクエンチングプロセスに利用できます。リコピンの消光率は特に高いです (β-カロテンの約 2 倍、α-トコフェロールの 100 倍)。

リコピンの消費が心血管疾患、がん(特に前立腺がん)、真性糖尿病、骨粗鬆症、不妊症のリスクを低下させるという証拠があります.しかし、約 28,000 人の被験者を対象とした最新の研究では、リコピンとがんリスクの間に関連性がないことが示唆されています。むしろ、関連する抗酸化物質のβ-カロチンが前立腺がんのリスクを高めることが示されました.

個別の証明

<オール>
  • Giovannuci, E. (2002):トマト製品、リコピン、および前立腺がんのリスクに関する前向き研究 In:J.全国癌。 Vol.94、pp.391-398。 PMID 11880478
  • Bowen P、Chen L、Stacewicz-Sapuntzakis M、Duncan C、Sharifi R、Ghosh L、Kim HS、Christov-Tzelkov K、van Breemen R:トマトソースの補給および前立腺がん:リコピンの蓄積と発がんバイオマーカーの調節 . In:実験生物学と医学 . 227、第 10 号、2002 年、886 ~ 893 ページ。 PMID 12424330
  • 米国がん研究協会。 「魔法のトマトはありませんか?研究により、リコピンと前立腺がん予防の関連性が断たれました」、Science Daily、2007 年 5 月 17 日。