レシチン

レシチン (ドイツ語:レシチン、古代ギリシャ語:λέκιθος =卵黄) は、化学化合物のグループ、いわゆる ホスファチジルコリン の古典的な名前です。 .これらは脂質、より正確にはリン脂質であり、脂肪酸、グリセロール、リン酸、およびコリンで構成されています。レシチンは、動物や植物の細胞膜の成分です。それらは、脂肪および脂肪油中の随伴物質であり、特に卵黄および植物性精子細胞に豊富に含まれています.

レシチンは脂肪と水の乳化（混合）を可能にするため、食品や飼料にとって重要な天然の界面活性剤（乳化剤）です。レシチンは、EU では食品添加物 (E 322) として一般食品 (「有機」製品を含む) として承認されており、ベビーフード専用の最大量制限があります。それらは成分リストにレシチンとして記載されています 、大豆レシチン または単に E 322 記載されています。また、医薬品や化粧品の有効成分、栄養補助食品としても使用されています。

大豆や卵からの抽出物などの工業的に得られるレシチン製品には、その供給源に応じて、レシチンに加えて、スフィンゴミエリンや糖脂質だけでなく、他のリン脂質も含まれています.これらの物質群は、レシチンに似た物理的性質も持ち、乳化剤でもあります。 EU 指令によると、極性脂質 (アセトンに不溶) の比率は、レシチン製品で少なくとも 60% でな​​ければなりません.

発見と探検

1811 年、フランスの薬剤師 Louis Nicolas Vauquelin は、有機的に結合したリンを含み、1719 年に化学者ヘンシングによってすでに発見されていた、脳物質から作られた脂肪製剤について初めて報告しました。

1846/1847年、ニコラ・セオドア・ゴブレーは卵黄からオレイン酸、マルガリン酸、グリセロールリン酸、および窒素含有有機塩基を含む粘着性のあるオレンジ色の物質を分離しました.彼は 1847 年から 1858 年にかけて、脳物質、コイの卵、血液、胆汁、その他の臓器に類似の物質を発見しました。 1850年、彼は発見したものをギリシャ語のlekithosにちなんでレシチンと名付けました (卵黄).

生化学と分子生物学の創始者であるフェリックス・ホッペ・セイラーは、1867 年に植物の種子にリンが有機的に結合していることを発見しました。 1899 年、化学者の E. Schulze と E. Steiger は、植物の種子からリン脂質を分離し、これをレシチンとも呼びました。彼らの調査結果によると、大豆とルピナスは、彼らが調べた植物種子の 1.5 ～ 2.5% で最も高いレシチン含有量を持っていました.

研究者ディアコノウとアドルフ・ストレッカー (1822–1871) は、レシチンを分離しました。 B. より高い純度で卵黄から抽出し、レシチンの窒素部分がコリンであることに気付きました.

脳化学の創始者である Johannes Ludwig Wilhelm Thudichum (1829–1901) は、類似の化合物を発見し、ギリシャ語の kephalos にちなんでケファリンと名付けました。 (頭部) スフィンゴミエリンを分離することができました.

1900 年代初頭から 1930 年代後半にかけて、リン脂質に関する知識の大幅な進歩は確認できませんでした。 1939 年、Ernst Klenk (1896–1971) と Sakat は大豆レシチンにイノシトールとイノシトールリン酸を発見しました。 1944 年、アメリカの化学者ジョン・パンボーンはウシ心筋の脂質からカルジオリピンを抽出し、1958 年にカーターと彼の同僚は、植物のリン脂質混合物でのみ発生する複雑な植物糖脂質を記述しました.

ハンザミューレ ハンブルク (現在の ADM Ölmühle ハンブルク AG) が 1925 年にボルマンの抽出プロセスを導入したとき、レシチンは粗製植物油から経済的に分離することができました。工業生産開始。大豆油がレシチンの主な供給源になりました。卵黄由来のレシチンには特別な用途があります。薬学と化粧品

レシチンの最初の応用研究者の 1 人は、1925 年頃にブルーノ レヴァルトでした。彼は、最初のレシチン技術者の 1 人として、レシチンを乳化剤および分散剤として推奨しました.

ハンブルグは、工業用大豆とレシチン加工の出発点および中心となりました。アメリカ人のヨーゼフ・アイヒバーグは、1930年にアメリカでレシチンの価値を初めて認識し、そこでハンザミューレの「ハンバーガーレシチン」を販売しました. 1935年から、高品質のレシチンもアメリカで生産されました.この用途の広い物質を引き受けたのは、Pillsbury と Central Soya (どちらも米国) の会社でした。

1948 年から、ハンブルグのルーカス・メイヤーは、応用技術とレシチンの販売に専念しました。 1953 年からレシチンのマーケティングとさらなる開発を推進したリューディガー ツィーゲリッツとフォルクマール ヴィヴィオルと共に、レシチンを補助的かつ有効な成分として世界的に突破口を開きました。彼らは、レシチンのさまざまな用途を、食品、動物飼料、および技術の分野で幅広く活用しています.

食事のアプリケーションでは、医師の Dr. Buer は、1935 年に「Buer-Lecithin」という製品を開発し、最初のレシチン製剤の 1 つを市場に投入しました。 H. Eickermann, A. Nattermann &Cie (今日のサノフィ・アベンティス グループ) は、有効成分であるホスファチジルコリンに集中し、今日でも市場に出回っている多くの重要な医薬品を開発しました。

博士Herbert Rebmann は、脂肪栄養溶液用の高品質の医薬品乳化剤として、卵黄からリン脂質の特産品を開発しました。

研究と応用技術はまだ終わっていません。現在、Z. B. 海藻由来のレシチン、食品産業におけるリポソームの使用、および科学の焦点における水産養殖におけるリン脂質.

発生と可用性

オカレンス

極性脂質、特にリン脂質は、生体膜の重要な構造成分であり、すべての生物 (人間、動物、植物、藻類) と多くの微生物に見られます。レシチンの濃度が最も高いのは、肝臓と脳、肺と心臓、筋肉組織です。リン脂質は体液の一部、特に脊椎動物の血漿にも存在します。

在庫状況

現在、主に米国、ブラジル、アルゼンチンで収穫された大豆（レシチン含有量2％）から、年間約18万トンのレシチンが生産されています.中国、インド、パラグアイ、カナダなどの他の大豆生産国は、現在、世界のレシチン生産にとってほとんど重要ではありません.ヨーロッパでの大豆の栽培はわずかです. 大豆に加えて、ナタネとヒマワリは、少量ではありますが、原材料の供給源として数えられます. レシチンの割合が高い（約10％）卵黄は、ほとんど供給できません.入手可能性が限られているため、市場に出回っていません。比較的少量は、主に製薬、医療、化粧品業界に送られます。

体内のレシチンの効果

構造形成特性に加えて、レシチンには多くの機能的タスクが割り当てられています。それらは同化脂質代謝 (脂質の合成と分布) と異化脂質代謝 (脂質の分解と変換) の両方に積極的に関与しています。

• ほとんどすべての細胞の細胞膜は脂質二重層で構成されています。レシチンは生体膜の形成に不可欠です。
• 脂肪は水に溶けないため、脂肪滴 (ミセル) の分解から始まる消化を実行できるようにするには、脂肪を消化するためのさまざまな身体ステップが必要です。
• 肝臓からの脂肪酸の排出は、家畜において特に重要です。

ニワトリは主にでんぷんを食べ、そこから卵を形成するための脂肪を肝臓で合成する必要があります。ここでは、肝臓から形成された脂肪 (超低密度リポタンパク質、VLDL) を排出するためにレシチンが必要です。そうしないと、動物が脂肪肝疾患を発症するリスクがあります。牛にもこの危険性はある程度存在しますが、これは別のプロセスの結果です。子牛の誕生直後に、非常にエネルギー集約的な牛乳の生産が始まります。この目的のために、蓄えられた体脂肪が動員され、最初に肝臓に運ばれ、そこから VLDL として血液に運ばれます。この時点で牛へのアミノ酸の供給が不十分な場合 (特にリジンとメチオニン)、脂肪沈着が肝臓にも発生し、最終的にパフォーマンスの低下につながる可能性があります。この分野の研究はまだ進行中です。

化学構造と特性

レシチン （ホスファチジルコリン）は、ホスホグリセリドの上位グループに属する化合物の一般的なグループです。ホスホグリセリド (図 1) は、グリセロールと 2 つの脂肪酸でジカルボン酸エステルを形成する化合物です。ホスホグリセリドのこの部分は、通常の脂肪の構造に対応しています。ただし、グリセロールの 3 番目の OH 基はリン酸イオンと二リン酸エステルを形成します。一方ではグリセリンと、他方では別の定義されていない官能基 X と結合しています。レシチンの場合 (図 2)、X 基はコリンです。コリンは第 4 級アンモニウム化合物であるため、正電荷を持ち、陽イオンです。リン酸基は広い pH 範囲で陰イオンとして存在するため、負の電荷を持っています。したがって、レシチンは双性イオンまたは分子内塩として分類できます 把握。レシチンには特徴的な融点がありません。これは、化合物が異なる脂肪酸組成を持っているためです。レシチンとパルミチン酸、オレイン酸の具体例を図3に示します。オレイン酸やリノレン酸などの不飽和脂肪酸は、レシチンによく含まれています。

これらの化合物の構造は、界面活性剤として作用する特性につながります。分子の一部は極性を持っています (親水性)、別の部分は無極性 （疎水性）特性。したがって、それらは両親媒性であり、さまざまな物質（相）間の界面張力を低下させ、乳化剤または分散剤として機能します。したがって、それらは、油と水などの実際には混和しない液体の混合と、水相中の粒子の懸濁液を可能にします。

同様に、レシチンはリポソームを形成することができ、これは細胞の発達のモデルとして機能し、有効成分の輸送補助として医療に役立ちます.レシチンは、ラメラ液晶相を形成することもできます。これは、化粧品用途で特に興味深いものです。図 4 と 5 は、油滴とリポソームを示しています. レシチン分子は、赤い領域を持つ灰色のオブジェクトとして示されています.これらの記号の赤いマークは、分子の極性部分を表すことを意図しています。

その他のリン脂質

天然源から得られるレシチンには、レシチンに加えてホスファチジルエタノールアミンなどの他のホスホグリセリドが含まれています エタノールアミン、ホスファチジルセリン セリンとホスファチジルイノシトール スフィンゴミエリンと糖脂質もあり、後者はリン脂質ではありません。これらの化合物群も同様の物理的性質を示し、界面活性剤として作用します。レシチンの天然源の例は、卵と大豆です。この表は、鶏卵と大豆レシチンのおおよその組成を示しています.

物性

レシチンは吸湿性です。空気にさらされると、粘着性のワックス状の塊を形成します。レシチンは、70 °C 以上で長時間加熱すると、暗褐色から黒色に変化します。基本的に、レシチン、関連するリン脂質およびそれらの修飾誘導体は、油脂に可溶で水に分散可能です。レシチンは、クロロホルムやヘキサンなどの有機溶媒に容易に溶解します。ただし、アセトンには溶けません。エタノールへの溶解度は、脂肪酸の鎖長と飽和度に依存します。飽和度が低いと、ホスファチジルコリンのエタノール溶解度が低下します。ホスファチジルエタノールアミンとホスファチジルイノシトールは、エタノールにわずかに不溶です。

レシチンは密閉し、遮光し、15℃以上で保存しないでください。分子状酸素で酸化しやすい (自動酸化) ため、酸化防止剤を添加して安定させることができます。

大豆レシチンの抽出

原材料:大豆

主要生産国の大豆は、再生可能な原材料として十分に入手可能です (2005 年収穫:2 億 1,400 万トン)。熟して慎重に保管された豆は、優れたレシチンの品質にとって非常に重要です.豆は最初にきれいにし、砕いてフレークに丸める必要があります。

原材料:粗大豆油

血小板 (2 ～ 5 mm) は、抽出システムで向流のヘキサンで抽出されます。得られた混合物 (ミセラ) を蒸留し、蒸発させ、最後に直接蒸気を供給して溶媒を真空除去します。

得られた原油は、大豆レシチンの出発物質です。油糧種子を抽出前に蒸すことにより、原油のレシチン含有量を50～100%増加させることができます。その後、脱ガム油中の非水和性リン脂質の割合が減少します。

結果:レシチン

随伴物質として約2％のレシチンを含む粗油は、浸漬タンクで70〜90℃に加熱され、1〜4％の水と激しく混合されます.レシチンは膨潤し、ゼラチン状の塊として落下し、高速の特殊な分離機で原油から分離されます。約 12% の油、33% のリン脂質、および 55% の水を含むこのレシチン湿ったスラッジから、薄膜蒸発器で水が除去されます。 60-70% の極性脂質と 27-37% の大豆油を含む生のレシチンが生成されます。水分含有量は現在、わずか 0.5 ～ 1.5% です。

脱ガムによって得られる生のレシチンの主な成分は、リン脂質 (ホスファチドとしても知られています)、トリグリセリド、糖脂質、および炭水化物です。微量成分:ステロール、遊離脂肪酸、着色料、その他多数の化合物。

水膨潤法による脱ガムに加えて、酸による脱ガム（スーパー脱ガム）、酵素ホスホリパーゼA2による脱ガムがあります。特に、他の方法では検出が困難または不可能な、いわゆる非水和性リン脂質も沈殿します。

純粋なレシチン – 分数 – 修飾

レシチンは、多くの用途で元の形で使用できます。ただし、多くの場合、特別な用途向けの特定のレシチンを得るために、天然 (元の) レシチンを脱油、分別、または修飾することは理にかなっています:

• 脱油は、天然レシチンから油と遊離脂肪酸を除去することにより、粉末状または顆粒状の「純粋なレシチン」を製造するために使用されます。無味で投与しやすく、リン脂質濃度が高く、O/W 乳化特性が改善されています。
• 分画とは、レシチン複合体をアルコール可溶性成分とアルコール不溶性成分に分離することを意味する。アルコール可溶性画分は、クロマトグラフィー プロセスを使用して、特定の特性を持つ 2 つの画分にさらに分割できます。
• 修飾は、リン脂質分子からの脂肪酸分子の分離に基づく。これは、ホスホリパーゼ A2 の助けを借りて起こります。このプロセスは、酵素加水分解と呼ばれます。得られた「リゾレシチン」は特に親水性が高く、O/W 乳化特性を強化し、カルシウム イオン耐性を高めます。
• 別の形態の修飾であるアセチル化は、アミノ基に酢酸分子を付加することによってホスファチジルエタノールアミンを変化させます。これにより、得られる「リゾレシチン」は特に親水性になります。
• レシチンの乳化活性を改善する別の方法は、リン脂質分子に結合した一価および多価不飽和脂肪酸をヒドロキシル化することです。これは、過酸化水素と反応することによって行われます。

プロパティ

生野菜レシチンは、可塑性と液体のコンシステンシーを持つ茶色から黄色がかった物質です.色は、種子の産地、収穫と保存の条件、加工方法と設備に依存し、一貫性は、油分、遊離脂肪酸の量、および水分含有量によって決まります。脱油されたレシチンは粉末状または顆粒状です。よく洗浄された（精製された）レシチンは、ニュートラルな匂いと味に特徴的な（豆のような）ものを持っています.原則として、レシチン、その修飾誘導体、および分別されたリン脂質は、油脂に可溶です。

レシチンの用途

食品や動物飼料の生産、薬学や医薬品、化粧品、非食品部門でのレシチンの使用は多様です。いくつかの用途を以下に示します。

食品中のレシチン

主に大豆から工業的に生産されたレシチンの最大量は、食品産業に入ります.当初、植物レシチンは卵レシチンの代替品でした.しかし, それは長い間同等であると考えられてきました, 時には優れている.フードシステム。

パンや焼き菓子に含まれるレシチン :レシチンはベーキング工程で特に重要な添加物です。それらは、脂肪の多い生地を簡単に泡立てることができ、低グルテン生地の使用を可能にします.より高い生産量、細かな気孔、クリスピーな外皮を実現できることは、ロールパンの製造において特に有益です。パンや焼き菓子の劣化を遅らせるレシチンの能力は特に重要です.

マーガリンの製造におけるレシチン :当初、マーガリンはバターに比べて揚げるときに飛散するという欠点と、ミルクカゼインがしっかりと付着し、焦げて不快な臭いがするという欠点がありました。これを防ぐために、当初は卵黄由来のレシチンが乳化剤として使用されていました。しかし、これらの問題は、味のない大豆レシチンによってのみ経済的に解決できます.

新しい加工技術とレシピにより、品質が大幅に向上しましたが、それにより、天然の大豆レシチンから特別なレシチン画分へと移行しました.これにより、耐酸化性と安定性も向上しました。

低脂肪マーガリン (脂肪 40%、水分 60%) の優れた飛散防止効果は、レシチンだけでは得られません。これは、大豆タンパク質濃縮物などの表面活性物質に関連してのみ可能です.

チョコレート中のレシチン :他のほとんどの場合と同様に、レシチンには 2 つの機能があります。チョコレートの品質を向上させ、製造中に多くの利点があります。チョコレート製造で適切な一貫性を達成し、典型的な香りを実現するために、いわゆるコンチェで何時間もの粉砕操作が必要です.レシチンを使用すると、粘度が低下し、処理時間が短縮され、ココアバターが節約されます.しかし、特性も好ましい影響を受けます。チョコレートは高温に対する耐性が高まり、貯蔵寿命が延び、表面の光沢が増し、早期のグレー化が減少します。

業界ではほぼ独占的に大豆レシチンを使用していますが、ナタネとヒマワリの種からのレシチンも使用されています.合成レシチンとレシチンの組み合わせは、生産において有利であることが証明されます.レシチン フラクションの使用にも同じことが当てはまります。これにより、天然のレシチンよりもコンチング中にチョコレートがよりよく液化します.

インスタント食品中のレシチン :植物レシチンは、ココアとコーヒー パウダーのインスタント化で証明されています。しかし、それらは全粉乳と脱脂粉乳で特に効果的に使用できます.また、大豆タンパク製品、ポテトスターチ、脱水スープの分散剤としても使用されます。

飼料中のレシチン

子牛と牛 :牛の飼料において、レシチンは主に技術的に重要です。レシチンは、例えば、 B. 微粉濃縮飼料混合物の製造における粉塵形成。同時に、生産中の粉塵爆発のリスクが軽減されます。

乳化力により、脂肪のクリーミングやドリンカー内での不溶性成分の沈降を遅らせますが、若い動物では、生理学的側面がより重要になります。少なくとも牛乳に匹敵する非常に良好な給餌結果は、牛乳がスキムミルクに置き換えられ、乳以外の脂肪とタンパク質が強化された子牛の代用乳で達成されます.

豚 :子豚を飼育する際にしばしば必要となる人工雌豚の場合、レシチンの使用は子牛用代用乳と同じくらい重要です。肥育飼料にレシチンを添加すると、脂肪の利用が大幅に向上するため、通常、肥育期間を短縮できます.

ニワトリ :ニワトリが飼料と一緒にレシチンを摂取すると、成長が速くなり、肝臓でのビタミン A 貯蔵量が増加することが示されました。 1956年以来ドイツで報告されている脂肪肝症候群は、コリンとイノシトールの割合が高いレシチンを産卵鶏の飼料に添加することによってプラスの影響を受けます.乾癬も現れなくなりました。ハイブリッドの産卵性能と卵重も増加できます。

水産養殖 :マスやサケの養殖では、脂肪の消化不良が問題となり、死亡率が高くなります。海の動物の油はまた、肝臓と腎臓の損傷と色素脱失を引き起こしたため、トラウトは長い間無脂肪で飼育されていました.しかし、レシチンと家禽の脂肪は、魚の健康と成長に有益な効果をもたらします.レシチンに含まれるリノール酸、リノレン酸、およびコリンは、成長を促進し、飼料の変換率を高めます。腎臓や腸の出血、脂肪肝症候群を避けることができます。

甲殻類、甲殻類、魚介類の養殖など、水産養殖におけるレシチンの使用はますます重要になっています.

毛皮の動物 :最初は、レシチンを与えることだけが想定されていました。 B.ウサギとミンクでは、特に妊娠中の肝臓病の予防に役立つ可能性があります.その後の給餌試験でそれが証明されました。成長が速く、若いミンクの毛皮はより大きく、より良い品質です. 脂肪肝はミンクに広まっています.一方では、これは主に一方的な食事によるものですが、レシチンに含まれる物質や肝臓の代謝で証明されている物質の不足にも起因しています.

非食品領域のレシチン

今日、経済的な理由から、油、脂肪、およびワックスの水性エマルションが、純粋な油の代わりにさまざまな産業で使用されています。レシチンは、乳化剤および有効成分として優れた役割を果たします。使用されるレシチンの約 20% が技術産業に送られます。

重要な用途分野は、建設業、建設用木材の処理、人造繊維、衣類や手袋用の皮革、皮革ケア製品、ウールのワックス掛け、織物の染色または印刷、パイプラインによる石炭の輸送などです。絵の具やワニスのように。

農薬製品中のリン脂質 :有効成分に加えて、殺虫剤には溶剤や乳化剤、その他の添加物が含まれている可能性があります。レシチンが乳化剤である場合、殺生物活性成分の含有量を減らすと同時に、残りの活性成分の含有量の有効性を高めます.水性乳濁液は安定した状態を保ち、有効成分の分布を改善します。

化粧品中のレシチン

リン脂質は外側と内側から働きます。それらは皮膚の呼吸強度を高め、細胞の代謝を調節します。柔らかさとしなやかさに影響します。

リン脂質は保湿力があります。このようにして、通常の肌、特に乾燥した肌が洗浄後に乾燥するのを防ぎます。この性質はシャンプーにも利用されています。それらは皮膚の pH 値を調節し、攻撃的な環境の影響に対して自然な保護層をサポートします。

リノール酸とリノレン酸の含有量が高いため、皮膚病に効果があります.リン脂質を使用して球状の小胞であるリポソームを生成することは比較的新しい.球体は、リン脂質でできた脂質二重層に囲まれています。それらの内部には、特別な有効成分が溶解している水相が含まれており、このようにしてより簡単に皮膚に浸透することができます.

個別の証明

参考文献

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• Jean Pütz、Christine Niklas:メイクアップ、マスク、美しい髪 - 優しい化粧品 . vgs Verlagsges。ケルン、1987年。 ISBN 3-8025-6151-1 .
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• Rüdiger Ziegelitz/Dr.ルッツ・ポッパー:レシチン - 実績のある機能性 . Backmittelinstitut 発行、www.backmittelinstitut.de、2007 年 4 月 3 日。