| 構造式 | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 全般 | |||||||
| 名前 | フマル酸 | ||||||
| 他の名前 | trans-ブテン二酸、trans-エチレンジカルボン酸 | ||||||
| 分子式 | C4 H4 O4 | ||||||
| CAS 番号 | 110-17-8 | ||||||
| 簡単な説明 | 白い、ほとんど無臭の結晶 | ||||||
| プロパティ | |||||||
| モル質量 | 116.07 g mol | ||||||
| 物質の状態 | 修正済み | ||||||
| 密度 | 1.64g cm | ||||||
| 融点 | 287 °C (昇華) | ||||||
| 沸点 | 290 °C (昇華) | ||||||
| 蒸気圧 | <0.001hPa (20°C) | ||||||
| pKa値 |
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| 溶解度 | エタノールに可溶、水に難溶 (4.9 g l) | ||||||
| 安全上の注意 | |||||||
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| MAK | 未設定 | ||||||
| WGK | 1 (水にわずかに危険) | ||||||
| 可能かつ一般的な場合、SI 単位が使用されます。特に明記しない限り、与えられたデータは標準的な条件下で適用されます。 | |||||||
フマル酸 不飽和ジカルボン酸trans-ブテン二酸の俗称です 、また trans-エチレンジカルボン酸フマレートと呼ばれます .異性体のシス型はマレイン酸と呼ばれます。
プロパティ
常圧下では、フマル酸には融点がありませんが、代わりに約 287 °C で昇華します。室温で白色でほとんど無臭の可燃性結晶を形成します。酸は還元剤であり、防腐剤としての使用を説明しています.水溶液は強い酸性反応を示します。フマル酸 4.9 g を溶解した水 1 リットルの pH は 2.1 です。ジプロトン酸の pKa1 は 3.0 の pKa2 4.5から。
発生と生産
フマル酸は、さまざまな植物、菌類、地衣類に含まれています。その名前は、一般的なフミトリ (Fumaria officinalis) から付けられました。 、酸のより多くの量が含まれています。合成的に、フマル酸は異性化によってマレイン酸から生成されます。これは、150 °C 以上に加熱するか、UV 放射によって、または水溶液中で触媒作用によって行われます。
また、さまざまな生化学的代謝経路上の生物でも発生します:
- 酵素コハク酸デヒドロゲナーゼ (リアーゼ) の存在下でのコハク酸の酸化によるクエン酸回路の中間体として;
- アルギニンコハク酸を分解することによる尿素サイクル;
- フェニルアラニン、チロシンなどのアミノ酸の加水分解による
- アスパラギン酸からの脱アミノ化
使い方
フマル酸は、食品産業で防腐剤 E 297 として、またポリエステル製造の合成化学でクエン酸の代替として使用されます。医学では、フマル酸エステルは乾癬の治療に使用され、現在多発性硬化症患者の治療への適合性が評価されました。豚の飼育では、腸内の pH 値を維持し、大腸炎関連の感染を防ぐために、子豚の飼料添加物としてフマル酸が使用されます。
歴史
1937 年、Albert Szent-Györgyi は、フマル酸を含む生化学的研究でノーベル医学賞を受賞しました。
