食品中のプロピオン酸 (E280) とその用途とは?

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プロパン酸としても知られるプロピオン酸は、天然に存在する 3 炭素カルボン酸であり、欧州食品添加物番号 E280 で食品の防腐剤として使用できます。この成分は、焼き菓子やチーズのカビの増殖を抑えるために使用されます。

天然由来

バターやチーズなどの乳製品に自然に含まれています ().私たちの体内では、アミノ酸の分解と脂肪酸の酸化から生成されます。プロピオン酸は汗にも存在し、特定の人に酢のような臭いをもたらします. ()

プロピオン酸はどのように作られるのですか?

プロピオン酸は、化学合成または細菌発酵によって生成できます。以下は主な 5 つの製造プロセスであり、主流の工業合成は石油化学プロセスがほとんどを占めています 1. ()

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  • エチレン (石油系)、一酸化炭素、水蒸気から合成。フローチャートは次のとおりです。

  • エチレンを一酸化炭素と水素の混合物と反応させてプロピオンアルデヒドを得、さらにプロピオンアルデヒドを酸化します。ここに反応式があります:

  • 三フッ化ホウ素を触媒としてエタノールと一酸化炭素を反応させます。
  • プロピオニバクテリウムによる微生物発酵ですが、この生合成法が商業的に大規模に使用されるまでにはまだ道のりがあります. ()
  • 木材の熱分解における副産物。
  • プロピオン酸は防腐剤としてどのように機能しますか?

    プロピオン酸の保存メカニズムは、安息香酸やソルビン酸と似ています。抗菌効果の最適な pH 範囲は 2.5 から 5.5 です。

    抗菌活性を持つのは、プロピオン酸の非解離型です。解離していないプロピオン酸は、微生物の細胞膜に浸透し、細胞質に入ります。

    そして、プロピオン酸が蓄積して解離しやすくなり、微生物の内部pHが低下し、最終的に微生物の増殖を防止するか、微生物を殺します. ()

    仕様

    他の名前
    • カルボキシエタン
    • メチル酢酸
    • ギ酸エチル
    • エタンカルボン酸
    化学式 CH3CH2COOH、C2H5COOH、C3O2H6
    CAS番号 79-09-4
    分子量 74.08
    沸点 141 °C
    融点 -22.4 ºC

    プロパティ

    揮発性の酸です。また、粉末または顆粒状の塩、カリウム、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カルシウムとは異なり、わずかに刺激的で悪臭のある油状の液体です.

    構造

    官能基

    • カルボン酸は、エステル化、内部エステル化、アミン反応、および置換反応の反応によって、それぞれエステル、無水物、アミド、および塩化物の誘導体を生成する活性があります。
    • カルボン酸のアルファ-c:ハロゲン化は臭素で起こります.

    溶解度

    • 水中:水と混和性
    • 有機溶媒中:エタノールと混和し、ほとんどの有機溶媒に可溶。

    PH

    プロパン酸は、水と反応すると H3O+ と CH3CH2COO- (共役塩基) を解離する弱酸です。その PKa 値は 4.88 で、安息香酸やソルビン酸よりも酸性度が低くなります。

    以下は水中での解離方程式です。

    H3CCH2CO2H(aq) +H2O(l)⇌H3CCH2CO−2+H3O+

    1nmol/Lの濃度でそのPH値は3.96です。 ()

    プロピオン酸の用途は?

    プロピオン酸は、主に食品や飼料の防カビ剤として使用されています。また、分子内のカルボン酸とカルボン酸の α-c の活性により、染料、繊維、プラスチック、殺虫剤、香水、化粧品、医薬品に幅広い用途を持つさまざまな誘導体を作ることができます。中国は 2019 年に約 7,200 トンを輸出し、その額は 900 万米ドルでした。

    食べ物

    プロピオン酸は主に防カビ剤として使用されており、殺菌剤ではなく殺菌剤です。 0.05~0.25%の濃度範囲でカビに効果があります。ただし、細菌の増殖を抑制する効果は低く、酵母の増殖には効果がありません。

    食品グレードのプロピオン酸は、その塩、プロピオン酸カルシウム、プロピオン酸ナトリウムを生成するために使用できます。これらは、次の食品の防腐剤として一般的に使用されています:

    • パン
    • トルティーヤ
    • チーズ
    • ケーキ

    また、ビタミン E の製造における原料でもあります。

    飼料

    市場に出回っているプロピオン酸は主にプロピオン酸アンモニウムになり、プロピオン酸よりも農機具への腐食性が低いため、動物飼料や穀物の防腐剤として使用されます.

    次の飼料には、それまたはプロピオン酸アンモニウム () が含まれている可能性があります:

    • オート麦、トウモロコシ、大麦などの水分の多い穀物
    • やあ
    • 家畜と家禽の飲料水

    プロピオン酸アンモニウムは食品添加物ではありません。プロピオン酸をアンモニアまたは水酸化アンモニウムで部分的に中和することによって生成できます。

    プロピオン酸は食べても安全ですか?

    はい、米国食品医薬品局 (FDA) および欧州食品安全機関 (EFSA) によって安全な成分として承認されています。 FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会(JECFA)。

    FDA

    プロピオン酸は、食品の抗菌剤および香料として使用され、現在の適正製造基準以外の制限なしに使用される場合、一般に安全であると認識されています (GRAS)。一方、飼料中の化学防腐剤として機能する場合もGRASです。 ()

    EFSA

    プロピオン酸 (E280) は、欧州委員会規則 (EU) No 231/2012 に承認された食品添加物として記載されており、「着色料および甘味料以外の添加物」に分類されています ().

    承認された用途

    その用途は、プロピオン酸ナトリウム (E281)、プロピオン酸カルシウム (E282)、およびプロピオン酸カリウム (E283) とともに、食品中の最大許容レベル (MPL) が 1000 ~ 3000 mg/kg でリストされています。 ()

    2014 年の安全性の再評価

    EFSA は、プロピオン酸が食品添加物として使用された場合、遺伝毒性と発がん性に関して懸念はないと述べた.また、承認された最大使用量による安全上の懸念はありません。ただし、利用可能な毒性データベースのため、ADI は割り当てられませんでした。 ()

    英国食品基準局

    「その他」に分類 ()

    食品基準オーストラリア ニュージーランド

    コード番号280で、オーストラリアとニュージーランドで承認された成分です。 ()

    JECFA

    機能クラス:食品添加物、香料、防腐剤。 ()

    1 日許容摂取量:1973 年に設定された ADI「制限なし」。 ()

    プロピオン酸の副作用の可能性は?

    プロピオン酸は一般的に安全な成分ですが、次のような副作用がある場合があります:

    • 目、鼻、のどへの刺激、または皮膚や目のやけど。 ()
    • 自閉症スペクトラム障害 (ASD) ()
    • その他の考えられる健康リスク:頭痛、吐き気、嘔吐、下痢、腹痛。 ()

    結論

    これで、防腐剤であるプロピオン酸 (E280) について、次の側面から知識を得ることができます:

    • 5 つの制作プロセス
    • 食品および飼料への使用
    • 安全
    • 考えられる副作用

    この添加物についてご質問やご意見がございましたら、お気軽にコメントでお知らせください。