構造体 | ||
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Allgemeines | ||
名前 | L -システイン | |
アブクルツング | シス、C | |
レストネーム | システイニル- | |
エッセンシャル | ねえ | |
アンデレ ナメン | 2-アミノ-3-メルカプト- プロパンソウレ | |
Summenformel | C3 H7 NO2 標準 | |
CAS 番号 | 52-90-4 | |
クルツベシュライブン | フェストオフ | |
固有値 | ||
モルマス | 121,16 g·mol | |
集合体 | 祭り | |
ディヒテ | g·cm | |
シュメルツプンクト | 220–228 °C | |
シーデプンクト | °C | |
ダンプフドゥルク | Pa (x °C) | |
Löslichkeit | ワッサーの腸 (160 g·l bei 20 °C), アルコール, Essigsäure, エーテルとベンゾールのニヒト | |
生転ケッテ | 親水性 | |
isoelektrischer Punkt | 5,05 | |
pK-Werte bei 25 °C | pKCOOH :1.8 pKNH2 :10.8 pK生天ケッテ :8,3 | |
van-der-Waals- ボリューム | 86 | |
Hydrophobizitätsgrad | 2,5 | |
Sicherheitshinweise | ||
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R- und S-Sätze | R:ケイン S:ケイン | |
マック | 日祝祭 | |
Soweit möglich und gebräuchlich,werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
システイン ist eine schwefelhaltige proteinogene Aminosäure. Die Seitenkette hat die strukturierte Summenformel -CH2 -SH.鏡像異性体フォルメン D に存在するシステイン - und L -。 In Proteinen kommt L -Cystein vor, der IUPAC-Name ist (2R )-2-アミノ-3-メルカプト-プロパンソウレ。 Da die SH-Gruppe eine höhere Priorität als die COOH-Gruppe hat, ist L -Cystein die einzige proteinogene Aminosäure mit 2R -構成。
Zwei Cysteinreste können eine Disulfidbrücke ausbilden, wobei Cystin entsteht. Disulfidbrücken sind neben Wasserstoffbrückenbindungen、ionischen Bindungen und van-der-Waals-Kräften für die Ausbildung und den Erhalt der Tertiär- und Quartärstruktur der Proteine verantwortlich.
フォルコメン
レーベンスミッテル
ヴィーレン・レーベンスミッテルン・ナチュリッヒ・ヴォルのシステイン・コムト。 Sein Gehalt ist aber in Lebensmitteln nur schwer isoliert zu bestimmen, daher wird er meist zusammen mit der nahe verwandten Aminosäure von Methionin angegeben. Die Folgende Liste enthält einige der wichtigsten Cystein-Lieferanten zusammen mit dem Methionin-Cystein-Gehalt:
レーベンスミッテル | メチオニン・システイン je 100 g |
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ラックス | 700mg |
ガーネレン | 670mg |
プテ、ブルストフライシュ | 630mg |
フーン、ブラストフライシュ | 620mg |
ソヤボーネン | 580mg |
皮、フィレ | 570mg |
カシューヌッセ | 380mg |
ヴァイツェンカイメ | 280mg |
エメンタール | 250mg |
アイゲンシャフテン
Cystein könnte zu den nicht essentiellen Aminosäuren gezählt werden, da es vom Körper gebildet werden kann. Allerdings ist dazu die essentielle Aminosäure Methionin erforderlich. Daher wird Cystein üblicherweise als semiessentiell betrachtet. Als Bestandteil vieler Proteine und Enzyme ist es to am Katalysemechanismus beteiligt.
Technische Gewinnung
Cystein kann wie alle Aminosäuren durch Einwirkung von Salzsäure auf Proteine wie Keratin (meist aus kreatinreichen Geweben wie Menschen- oder Tierhaaren oder Federn) durch Hydrolyse gewonnen werden. Seit einiger Zeit ist die Darstellung auch durch Fermentation mit Bakterien, z. B. 大腸菌 , auch unter Einsatz gentechnisch veränderter Organismen möglich (siehe Darstellung Tryptophan).
生合成と代謝
Cystein wird biosynthetisch aus Serin, welches das Grundgerüst liefert, und Methionin über Homocystein, das die SH-Gruppe beiträgt, aufgebaut. Dazu sind die Enzyme Cystathionin-Synthetase und Cystathionase erforderlich. Serinoder Methioninmangel hemmen folglich die Cysteinsynthese.
Die Aminosäure kann durch α,β-Eliminierung abgebaut werden. Dabei entstehen Aminoacrylat und H2 S.H2 S wird zum Sulfat (SO4) )酸化剤。アミノアクリラート異性体はイミノプロピオン酸、加水分解セインはアミノグルッペアブスパルテットであり、ピルヴァトはそうである。
Durch Transaminierung kann es auch zum β-Mercaptopyruvat werden. Die Sulfit-Transferase überträgt Sulfit auf die Thiolgruppe und wandelt diese dadurch in ein Thiosulfat um. Nach Hydrolyse der Kohlenstoff-Schwefel-Bindung wird anschließend Pyruvat frei; das チオスルファト (S2 O3 ) wird zum Sulfat oxidiert.
Cystein kann auch and der SH-Gruppe oxidiert werden und anschließend zum Taurin decarboxylieren.
Durch Genetisch bedingte Defekte im Cystintransporter kann nach Aufnahme im Magen-Darm-Trakt und Wiederaufnahme in der Niere eine Cystinurie entstehen. Die Mutation im rBAT-Gen betrifft auch den Stoffwechsel der Aminosäuren Lysin, Arginin und Ornithin, also die Polyamino-Aminosauren.
機能
Die Aminosäure kann Schwermetall-Ionen komplexieren. Sie wird daher unter anderem als Therapeutikum für Silber-Vergiftungen eingesetzt. Da es freie Radikale an die Thiolgruppe bindet, wird Cystein auch zur Vorbeugung von Strahlenschäden eingesetzt. Es wird normalerweise in der Form von Acetylcystein (ACC bzw. NAC) verabreicht.
レーベンスミッテルズサッツストフ
Cystein wird als Mehlbehandlungsmittel eingesetzt. Es trägt zur beschleunigten Mehlreifung bei, was insbesondere bei automatisierten Backvorgängen, beispielsweise für Kekse, von großer Bedeutung ist. Es wird Teigen beigegeben, da es die Klebereigenschaften von Mehl verbessert.
Daneben wird Cystein bei Diätzubereitungen, Futtermittel, Arzneimitteln und Kosmetika eingesetzt. Ferner ist es ein Grundstoff zur Aromaerzeugung, insbesondere für Fleisch- und Röstaromen. Als semiessentielle Aminosäure wird Cystein/Cystin adaptierter Muttermilch zugesetzt.
<小>中小> -Cystein ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 920 ohne Höchstmengenbeschränkung (量子飽和 ) für Lebensmittel als Mehlbehandlungsmittel zugelassen. Als Teil des Aromas ist eine separate Deklaration in fertigen Produkten nicht erforderlich.
システインの研究者は、システインの研究者であり、システインの研究者であり、システインの研究者です。 (ジーヘ: ジョン・W・オルニー – ウィルケン)
Therapeutische Wikung
Cystein wird, verabreicht als Acetylcystein, zur syndromeatischen Therapie von Husten, insbesondere in der Akut- und Rekonvaleszenzphase nach Erkältungskrankheiten, eingesetzt. Unter der Gabe von Cystein wird der im Verlauf dieser Erkrankungen vermehrt gebildete Bronchialschleim dünnflüssiger und kann so leichter abgehustet werden.
Die prinzipiell gleiche Wirkung hat das aus der Umsetzung von L -Cystein mit Iodessigsäure hergestellte Carbocystein (「Carbocistein」)、das ebenfalls als Mukolytikum hergestellt und verkauft wird (beispielsweise Mucopront、Sedotussin、Transbronchin)。
Weitere Anwendungsgebiete
japanischen Friseursalons ersetzt Cystein, das Disulfidbindungen im Keratin aufzubrechen vermag, die in Europa übliche, streng riechende Thioglycolsäure, wenn es darum geht, Haare für Dauerwellen zu präparieren. Cosmetikprodukten wird Cystein verwendetのAuch:Es ist ein Radikalfänger, der diese zellschädigenden Stoffe unschädlich macht und für den in neueren Studien eine gewisse Vorbeugefunktion gegen neurodegenerative Erkrankungen postuliert wird. Allerdings scheint Cystein andererseits neueren Untersuchungen zufolge durch seine Eisenbindungsfähigkeit die Ablagerung von Cystein-Eisen-Komplexen im Gehirn - speziell im Globus pallidus und in der Substantia nigra pars reticulata z. B. bei NBIA - zu begünstigen.