トコフェロール

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構造式
全般
通称 ビタミンE
他の名前
  • α-トコフェロール
  • (2R )-2,5,7,8-テトラメチル-2-
    [(4R ,8R )-4,8,12-トリメチルトリデシル]-
    3,4-ジヒドロ-2H -クロメン-6-オール
分子式 C29 H50 O2
CAS 番号 10191-41-0'
簡単な説明 黄色から茶色の液体
オカレンス 穀物、ナッツ、種子、植物油、牛乳、卵
生理学
関数 抗酸化
毎日の必需品 女性:12 mg、男性:14 mg
不足の結果 不妊症、乾燥、しわ、疲労、傷の治癒の低下などの非特異的な症状
過剰摂取 >300mg/日
プロパティ
モル質量 430.71 g/モル
物質の状態 液体
密度 0.95g cm
融点 2.5-3.5°C
沸点 393 °C
溶解度 脂溶性、<水に 1 mg/l
可能かつ一般的な場合は、SI 単位が使用されます。特に明記しない限り、与えられたデータは標準的な条件下で適用されます。

ビタミンE は、抗酸化作用と非抗酸化作用を持つ(現在までに)8 つの脂溶性物質のグループの総称です。ビタミン E はすべての動物細胞膜の構成要素ですが、植物やシアノ バクテリアなどの光合成活性生物によってのみ形成されます。既知の 8 つのビタミン E フォームのうち 4 つは トコフェロール です e は [古代ギリシャ語の τόκος/tókos 「誕生」と φέρειν/phérein 「運ぶ」、「もたらす」に由来] と呼ばれます。これまでに知られているビタミン E の他の 4 つの形態は、トコトリエノールと呼ばれます。多くの場合、ビタミン E という用語は、すべてのビタミン E の形態の中で最も活性な形態である α-トコフェロールのみに「誤って」使用されます.

説明

ビタミン E のすべての形態の基本構造は、6 位でヒドロキシル化されたクロマン環であり、トコフェロールの場合は飽和側鎖、トコトリエノールの場合は不飽和側鎖と 2 位で結合しています。トコフェロールおよびトコトリエノールは、クロマン環のメチル化に応じて、α、β、γ、またはδ型に分類されます。

<表><キャプション> 名前 構造 R R R α-トコフェロール CH3 CH3 CH3 β-トコフェロール CH3 H CH3 γ-トコフェロール H CH3 CH3 δ-トコフェロール H H CH3 <表><キャプション> 名前 構造 R R R α-トコトリエノール CH3 CH3 CH3 β-トコトリエノール CH3 H CH3 γ-トコトリエノール H CH3 CH3 δ-トコトリエノール H H CH3

タスク/機能

人間にとって最も重要なビタミン E 活性を持つ天然化合物は、α-トコフェロールです。主に大豆製品に含まれるγ-トコフェロールは、ほとんど活性を示しません。ヒト LDL には、リポタンパク質である α-トコフェロールと、低濃度の γ-トコフェロールも存在します。

その最も重要な機能の 1 つは、膜脂質、リポタンパク質、デポ脂肪の多価不飽和脂肪酸が酸化 (脂質過酸化) によって破壊されるのを防ぐことができる脂溶性抗酸化剤の機能です。フリーラジカルは、細胞やオルガネラの膜の脂肪酸の二重結合を攻撃します。トコフェロールは、フリーラジカルが共鳴安定化するため、それ自体が緩慢になるという点で、フリーラジカルスカベンジャーとして機能します。次いで、トコフェロールラジカルは還元されてアスコルベートラジカルを形成する。アスコルビン酸ラジカルは、GSH の助けを借りて再生されます。ジスルフィド GSSG が形成されます。

一部の動物では、ビタミン E は生殖腺を制御する機能を持っているため、抗不妊ビタミンとも呼ばれます。

ビタミン E は、心臓発作、癌、アルツハイマー病から保護し、老化プロセスを遅らせ、赤血球を保護し、筋肉と神経を強化し、血液を改善すると言われています。循環し、血管沈着物を防ぎます。人工摂取の有益な効果はまだ証明されていません.

食品を準備する場合、平均準備損失は 10% です。揚げ油を再加熱すると、残りのビタミンが破壊されます。

オカレンス

トコフェロールは、主に穀物、ナッツ、種子、植物油などの植物性食品に含まれており、特に胚芽油と良質の低温圧搾食用油に含まれています。オリーブ オイル、牛乳、卵は人間のビタミン E の主な供給源としてよく挙げられますが、一部の種類の野菜もそうです.

ビタミン E の特に豊富な供給源は次のとおりです。

  • 小麦胚芽油 (174-176 mg/100 g)
  • ひまわり油 (60 mg/100 g)
  • 亜麻仁 (57 mg/100 g)
  • クルミ油 (39 mg/100 g)
  • コーン油 (31-34 mg/100 g)
  • ベニバナ油 (29-45 mg/100 g)
  • ごま油 (28 mg/100 g)
  • ヘーゼルナッツ (27 mg/ 100 g)
  • ピーナッツ油 (25 mg/100 g)
  • 菜種油 25 mg/100 g)
  • アーモンド (25 mg/100 g)
  • パーム油 (25 mg/100 g)
  • 菜種油 (20 mg/100 g)
  • 大豆油 (17-25 mg/100 g)
  • オリーブオイル (12-40 mg/100 g)
  • 黒サルシファイ (6 mg/100 g)
  • アマニ油 (5.8 mg/100 g)

ビタミン E は、ラセミ混合物として合成的にも生成されます (BASF、E. Merck (インド)、F. Hoffmann-La Roche など)。しかし、合成トコフェロールは比較的不安定であるため、通常はアセチル基が付与されています。酢酸 dl-α-トコフェロールも参照してください。 dl-α-トコフェロール アセテートの生物学的効果は、天然のビタミン E と同じではありません。なぜなら、人体は d-α-トコフェロールを最もよく処理できるからです。この理由:肝臓のα-トコフェロール転送タンパク質 (α-TTP) は、ビタミン E を VLDL を介して血流に輸送する役割を担っており、天然の α-トコフェロールに対して最も高い親和性を持っています。

抗酸化作用があるため、ビタミン E は食品、化粧品 (日焼け止め)、塗料の添加物 (E 306-309) としても使用されています。最近では、ビタミンEコーティングを施したコンドームまであります。ここでビタミンEは引き裂き抵抗を増やします。

必要

健康な成人(DGE による)の推奨 1 日量は、1 日あたり 12 mg(女性)/14 mg(男性)です。妊娠中および授乳中の女性のニーズが高まっています。

欠乏症状 (ビタミン欠乏症)

トコフェロールは肝臓と脂肪組織に非常によく貯蔵されるため、今日のヨーロッパではヒトの欠乏症状は非常にまれです.証明された欠乏症の症状は、通常、脂肪の同時吸収が妨げられる疾患に関連してのみ発生します. ビタミン欠乏症の結果は次のとおりです:

  • 乾燥しわのある肌
  • 集中できない
  • 業績不振
  • 疲労
  • 過敏性
  • 傷の治りが悪い
  • アテローム性動脈硬化の予防

過剰摂取の結果 (ビタミン過剰症)

他の脂溶性ビタミンであるビタミン A、ビタミン D、ビタミン K とは異なり、ビタミン E は体の脂肪組織に蓄積されませんが、主に肝臓や腎臓から排泄されます。欧州食品安全機関 (EFSA) は、許容上限摂取量 (UL)、つまり、健康な成人が健康上のリスクを恐れることなく、生涯にわたって毎日摂取できる量を 1 日 300 mg と定義しています。したがって、ほぼ 450 国際単位 (IE) .しかし、2 つのメタ分析で 400 IU を超える用量で死亡率の増加が見られました。 MILLER の研究は、含まれている研究に高リスク患者のみが含まれていたため、批判されてきました。

歴史

ビタミンEは「不妊ビタミン」として発見されました。ハーバート・M・エヴァンスとキャサリンS。 1922 年、ビショップ (米国の 2 人の研究者) は、ラットの生殖に必要な、これまで知られていなかった脂溶性因子を初めて指摘しました。その後数年間で、この因子は主に小麦胚芽油、オートムギ、トウモロコシから分離され、ビタミンとして認識され、ビタミン A、B、C、D が既に知られているため、現在ではビタミン E と呼ばれています。ビタミンE(ここではα-トコフェロール)の構造は1938年に解明され、同年に最初の化学合成が行われました。ビタミン E 型にも属する代表的なトコトリエノールは、1956 年に初めて記載され、合成されました。

  • ビタミン
  • 酢酸dl-α-トコフェリル
  • トロロックスと同等の抗酸化能
  • リポフスチン
  • ビタミン欠乏症、ビタミン過剰症

ソース

<オール>
  • ビタミンとミネラルの最大許容摂取量 ISBN 92-9199-014-0 2005 年 12 月[1]
  • ミラー、E.R.ら:アン。内部。医療 2004; 142[2]
  • BJELAKOVIC, G. et al.:JAMA. 2007;297:842-857[3]
  • ミラー分析に関する GVF 声明[4]