グルタミン酸

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構造式
全般
名前 L-(+)-グルタミン酸
他の名前

2-アミノペンタン二酸
α-アミノグルタル酸
E 620、Glu、E

分子式 C5 H9 NO4
CAS 番号 56-86-0
簡単な説明 白い固体
プロパティ
モル質量 147.13 g/モル
物質の状態 修正済み
密度 1.538g/cm
融点 247-249°C で分解
沸点 -
pKa値

4.25

溶解度

水にわずかに溶ける:11.1 g/l (at 25 °C) , アルコールに溶けにくく, ジエチルエーテルに溶けない

安全上の注意
有害物質の表示
ハザード シンボルなし
R および S フレーズ R:リスク フレーズなし
S:S フレーズなし
MAK

未設定

可能かつ一般的な場合、SI 単位が使用されます。特に明記しない限り、与えられたデータは標準的な条件下で適用されます。

グルタミン酸α-アミノグルタル酸 , 2-アミノグルタル酸 ) はアミノ酸の 1 つであり、2 つの鏡像異性体 (エナンチオマー) の形で存在できます。自然界では、基本的に L-(+)-グルタミン酸のみが存在し、Gluグルタミン酸になります 呼ばれた。生物学と医学では、化合物が体内で解離するため、グルタミン酸は通常グルタミン酸と呼ばれます.食品添加物として (E 620 ) グルタミン酸は、主に風味増強剤としてその塩の形で使用されます.

オカレンス

グルタミン酸は、さまざまな割合でほとんどのタンパク質に含まれています。クォークや穀物のタンパク質に特に高い割合で含まれています。

生理学的重要性

すべてのアミノ酸と同様に、グルタミン酸の L 異性体のみが人体に存在します。タンパク質構成アミノ酸として、グルタミン酸はタンパク質の構成要素です。それとは別に、クエン酸回路を介して炭水化物の代謝にリンクされているため、細胞の代謝にも重要な役割を果たします.また、他のアミノ酸の形成にも関与しています。

グルタミン酸は、タンパク質とアミノ酸の分解中に放出される細胞毒素のアンモニアと結合し、次の反応を通じてグルタミンを形成します:

α-ケトグルタレート → グルタミン酸 → グルタミン

グルタミン酸は、脊椎動物の中枢神経系における主要な興奮性神経伝達物質です。シナプスから放出され、特定のグルタミン酸受容体に結合します。中枢神経系では、L-グルタミン酸は酵素 L-グルタミン酸デカルボキシラーゼによって脱炭酸され、別の神経伝達物質である γ-アミノ酪酸になります。グルタミン酸は、脳内で酸化、アミノ基転移、アミノ化、脱炭酸される唯一のアミノ酸です。

グルタミン酸は、筋肉の構築を助け、免疫システムに良い影響を与えると言われています.このため、ボディビルダーに高く評価され、食品のサプリメントとして摂取されています.

グルタミン酸とクエン酸回路

グルタミン酸は、酵素グルタミン酸デヒドロゲナーゼ(GDH)の反応により、α-ケトグルタル酸(αKG)とアンモニウムイオンからクエン酸回路で形成されます。グルタミン合成酵素 (GlnS) 反応を介して別のアンモニウム イオンが捕捉され、グルタミンが生成されます。両方の反応は、すべての組織の自発的な解毒に役立ち、脳内で特に重要です.

最終的な解毒のために、尿素サイクルにアンモニウム イオンを追加する必要があります。これは、オキサロ酢酸 (OA) への転移 (アミノ基転移) とグルタミン酸デヒドロゲナーゼ反応の両方によって起こります。グルタミンは、植物内でα-ケトグルタル酸によって2分子のグルタミン酸に変換され、GDH反応に供給されます.この反応は、グルタミン酸シンターゼ (GluS) によって触媒されます。

アミノ酸合成では、グルタミン酸はNH2 -アミノ基転移反応における供与体。これにより、α-ケト酸が同種のα-アミノ酸に変換されます。例としては、グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ (GOT) およびグルタミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼ (GPT) があります。補酵素はピリドキサールリン酸です。グルタミンは、代謝に必要な他のほとんどすべてのアミノ基の供与体です。

フレーバーエンハンサーとしてのグルタミン酸

完熟トマトやチーズ、醤油、魚醤などの多くの食品には、自然に比較的高レベルのグルタミン酸が含まれています.グルタミン酸は、母乳を含むすべてのタンパク質含有食品に含まれています.

グルタミン酸 (E 620) またはグルタミン酸一ナトリウム (E 621)、グルタミン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウム (E 627)、イソニン酸二ナトリウム (E 631)、グルタミン酸一カリウム (E 622)、ジグルタミン酸カルシウム (E 623)、一アンモニウムなどのその塩グルタミン酸(E 624)、ジグルタミン酸マグネシウム(E 625)を添加。これらがうま味を与えます。

発見

グルタミン酸は、1866年にドイツのカール・ハインリッヒ・レオポルド・リトハウゼンによってグルタミン酸ナトリウムとして最初に同定され、1908年には日本の研究者池田菊苗が味の質としての重要性を発見しました。彼は、チーズ、肉、トマトの独特の風味が、甘味、酸味、塩味、苦味の 4 つのよく知られている味ではカバーされない原因を調査しました。彼は、日本の台所で使用されている藻類抽出物からグルタミン酸を抽出し、グルタミン酸が特別なうま味の原因であることを証明することができました.その後、実業家の鈴木三郎助とともに味の素を設立し、自らの発見を売り込みました。今日、グルタミン酸は細菌 Corynebacterium glutamicum の助けを借りて、主に東南アジアで生物工学的に (発酵) 使用されています。 製造されています (年間 170 万トン)。

研究

グルタミン酸に関する研究結果には一貫性がありません。過敏症の場合、グルタミン酸が中華料理店症候群の引き金になっている疑いがあります。

1960 年代の動物実験に基づいて、ジョン W. オルニーは、神経伝達物質として神経細胞の代謝プロセスに直接影響を与えるグルタミン酸が、過度の細胞濃度で神経細胞に有害な影響を与えるという結論に達しました。場合、彼らの死につながります。濃度によっては、神経毒性があります。それ以来、パーキンソン病やアルツハイマー病の発症に関与している疑いが持たれています.

Mary Stoddard による研究では、グルタミン酸の摂取が血漿レベルを上昇させることがわかりました。健康障害につながる最低濃度は、体重 1 キログラムあたり 150 mg であると決定されました。さらに、動物実験では、視床下部や、血液脳関門によって保護されていない脳の他の部分に大きな影響を与えることが示されています.

人間を対象とした科学的研究では、これまでのところグルタミン酸の有害性は証明されていません.多くの科学者は、グルタミン酸が血液脳関門を通過できる可能性は低いと考えています.動物実験の結果がそのまま人間に伝わるかどうかはまだ証明されていません。

さらに、一部の科学者は、甘味料アスパルテームと組み合わせたグルタミン酸が変性疾患につながるという理論を支持しています. ラットを用いた動物実験では、グルタミン酸の投与は、重度の肥満および時にはグロテスクに変形した動物につながった.

ソース

<オール>
  • ↑ BGIA GESTIS 物質データベース:https://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html . 2012 年 12 月 14 日
  • Konrad Beyreuther 教授、Healthy Enjoyment 2005 ISBN 3-7742-7668-4 p.10;ジョン・オルニー、Healthy Enjoyment loc.cit.
  • 薬物療法の年代記:Vol. 35, No. 6、pp. 702-706
  • グルタミン酸の経口摂取が慢性神経変性疾患に関与する可能性に関する声明 (カイザースラウテルン大学)
  • ラッセル L. ブレイロック、人を殺す味
  • ジョン・オルニー、ヘルシーな楽しみ p.10
    • Geha RS et al.:グルタミン酸ナトリウムに対する報告された反応の多施設、二重盲検、プラセボ対照、複数チャレンジ評価 . J.アレルギークリニック。 Immunol., 2000, pp. 106;973-980[1]
    • Dittrich, K.:グルタミン酸 - 無害または神経毒? UGB フォーラム 2、100-101、2004[2]
    • Ortega-Gutierrez, S.:興奮毒性 - 致死刺激 脳と心 No.4/2007 [3]