| 構造式 | |||||||
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| 全般 | |||||||
| 名前 | ソルビン酸 | ||||||
| 他の名前 | (E,E)-2,4-ヘキサジエン酸 | ||||||
| 分子式 | C6 H8 O2 | ||||||
| CAS 番号 | 110-44-1 | ||||||
| 簡単な説明 | 無色の針 | ||||||
| プロパティ | |||||||
| モル質量 | 112.13 g/モル | ||||||
| 物質の状態 | 修正済み | ||||||
| 密度 | 1.2 g/cm (20 °C) | ||||||
| 融点 | 134 °C | ||||||
| 沸点 | 約 228 °C (分解) | ||||||
| 溶解度 | 20 °C で 1.6 g/L | ||||||
| 安全上の注意 | |||||||
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| LD50 | 10 g kg (ラット、経口) | ||||||
| 可能かつ一般的な場合、SI 単位が使用されます。特に明記しない限り、与えられたデータは標準的な条件下で適用されます。 | |||||||
ソルビン酸 二不飽和カルボン酸です。遊離酸としても、その塩の形でも使用されます (ソルベート ) 防腐剤として使用。
酸の性質
ソルビン酸は冷水には溶けにくいが、熱湯には溶けやすい。ソルビン酸は、アルコール、氷酢酸、アセトン、およびトルエンに容易に溶解します。最大 264 nm の光を吸収し、pKa 値は 4.76 です。
合成
実験室では、ソルビン酸は Knoevenagel 縮合によって生成されます。これを行うには、マロン酸をピリジンに溶解し、クロトンアルデヒドおよびピペリジンと反応させます。別の可能性は、不活性溶媒および触媒 (亜鉛 (II) 塩など) 中でのケテンと 2-ブテナールの反応です。これにより、3-ヒドロキシ-4-ヘキセン酸の高分子エステルが得られます。これは、加熱またはアルカリ処理によってソルビン酸に変換できます。
自然発生
自然界では、ソルビン酸は パラソルビン酸 としてそのラクトン互変異性体の形をしています ローワンベリーに含まれています。 Rowanberry Sorb 私たち aucuparia ソルブの名前の由来でもあります イニン酸。パラソルビン酸は、5,6-ジヒドロ-6-メチル-2H-ピラン-2-オンと正しく呼ばれ、甘くて芳香のある油状の液体です.このことから、以前はソルビン油と呼ばれていました 参照された化合物は、1859 年に初めて示された遊離ソルビン酸でした。最後に、ソルビン酸はワインにも含まれており、ある種のアブラムシ (アブラムシ) の脂肪に化学的に結合しています。
防腐剤として使用
ソルビン酸は、主に食品や飼料の防腐剤、医薬品、化粧品、洗浄剤として使用されています。ワインの製造では、マストまたはワインに最大 200 mg/l (ドイツおよびオーストリア) または 1 g/l (米国) の添加が許可されています。ただし、乳酸菌には酸が作用しないため、これらからソルビノール(E,E -2,4-ヘキサジエン-1-オール) が減少すると、ワインの味 (ゼラニウム トーン) に望ましくない不可逆的な変化が生じる可能性があります。ソルビン酸自体 (E 200) が使用されますが、通常はその塩の 1 つが使用されます。ソルビン酸カリウム (E 202) とソルビン酸カルシウム (E 203) は工業的に重要です。これらの 2 つとは対照的に、ソルビン酸ナトリウム (E 201) は酸化に対して非常に敏感であり、工業的には生産されていません。安息香酸とは対照的に、ソルビン酸は感覚刺激性です。つまり、匂いや味の面で知覚することはできません.
焼き菓子、マーガリン、チーズ、ソーセージなどは、ソルビン酸で保存されます。ソルビン酸の健康への無害性は、さまざまな摂食研究で証明されています。食物からの脂肪酸のように人体で利用されるため、アレルゲンの可能性は低いと分類されます.ただし、まれにアレルギーを引き起こしたり、酸として非常に敏感な人の粘膜や皮膚を刺激したりすることがあります.ソルビン酸の ADI は 0 ～ 25 mg/kg 体重です。ほぼすべてのヨーロッパ諸国で食品添加物として承認されており、米国ではいわゆる GRAS ステータス (G) を取得しています。 精力的に R 認識された a s S afe)。
アプリケーションのもう1つの重要な分野は、まだ存在する酵母による二次発酵に対するワインの安定化です。ただし、いわゆる「ゼラニウム トーン」、つまり望ましくないワインの着色が形成されるリスクがあります。これは、ソルビン酸が乳酸菌によって分解されるときに発生するため、ワインは通常、二酸化硫黄でさらに安定化されます.
微生物に対するソルビン酸の効果
ソルビン酸の抗菌効果も、さまざまな要因に基づいています。一方では、微生物の細胞内のさまざまな酵素に向けられています。主に、酵素エミュラーゼなどの炭水化物代謝の酵素が影響を受けます。さらに、ソルビン酸はクエン酸回路に比較的強い影響を与えます。そこでは、とりわけ酵素イソクエン酸デヒドロゲナーゼを阻害し、したがってイソクエン酸からオキサロコハク酸へのステップ、および酵素α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、すなわちα-ケトグルタル酸からコハク酸への変換を阻害します。
さらに、ソルビン酸は、酵素のSH基との二重結合で共有結合を形成し、それによってそれらを不活性化します.微生物に対するソルビン酸の阻害効果は、いくつかの酵素の阻害によるものと考えられています。また、ソルビン酸が細胞壁に影響を与えることも想定されています。非常に低濃度でも、セリンやアラニンなどのアミノ酸の吸収を阻害します。
微生物細胞で効果を発揮するには、細胞壁を貫通する必要があります。好ましくは、解離していない酸部分が細胞に入る。これは、物質の有効性に関しても最も重要です。 3.15 の pH では、存在するソルビン酸の 40% が細胞内部に入ることができます。これも防腐剤の pH 値への依存性を示しています。
ソルビン酸が低濃度で存在すると同時に細菌数が多い場合、微生物はその代謝にソルビン酸を含めることができます.これは、ソルビン酸が衛生的に安全な食品を維持するためにのみ適していることを意味し、食品保存の実践では許可されていない無菌状態を回復することには適していません.
参考文献
- 防腐剤としてのソルビン酸、Vogel、Prahl、VEB Fachbuchverlag ライプツィヒ、1968 - Sorbate Food Preservatives、John N. Sofos、CRC Press、1988、ISBN 0-8493-6786-7
