リン酸エステル

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リン酸エステル オルトリン酸のエステルであり、酸とアルコールが反応して水が除去されることによって形式的または実際に形成されます。それらは有機リン酸塩と呼ぶことができます しかし、炭素-リン結合がないため、有機リン化合物のグループには属しません。

構造

モノエステル、ジエステル、トリエステルは区別されます:

それらは、両方ともモノエステルである、二リン酸および三リン酸のエステル (-> 三リン酸五ナトリウム) とは異なります。

生体内では、リン酸エステルは、多くの代謝プロセスの中間生成物として、実質的にすべての生物学的プロセスに関与しているため、重要です。 (例:アデノシン三リン酸を参照) リン酸エステルと、有機リン化合物に属する毒性の高いチオリン酸およびジチオリン酸エステルとを区別する必要があります。

使い方 (一般)

リン酸エステルは、プラスチックや塗料で可塑剤、難燃剤、硬化剤として、塗料や塗料を塗布する際の汚れや接着剤として、金属表面処理で洗浄剤、防食剤、接着促進剤として、繊維や紙の助剤として使用されます。洗浄剤、作動油、オイル、燃料添加剤として。

農薬としての使用

有機リン化合物とリン酸エステルは、昆虫 (殺虫剤) とダニ (殺ダニ剤) に対する有効成分の最大かつ最も多様なグループです。この物質クラスの殺虫剤の例は、フォキシム、ジクロルボス (DDVP)、フェンチオン、クロルピリホス、パラチオン (E 605) とそのメチルおよびエチル誘導体、およびブラダンです。

プロパティ

  • 加水分解しやすく (水で切断可能)、酵素的および非生物的に分解しやすい
  • 部分的に脂肪に非常に溶けやすい (親油性)
  • 高い毒性とそれに伴う低い適用率
  • 接続の大きなばらつき、i. H.多くの異なる接続が可能であるため、耐性が発生するリスクはありません。

毒性作用

ヒトにおける毒性効果は、アセチルコリンエステラーゼのエステル中心(不可逆的)の阻害に基づいており、したがって、最初はムスカリン様およびニコチン様の症状を伴うアセチルコリンフラッドを引き起こします(アセチルコリン受容体も参照)。絶え間ない神経インパルスが麻痺を引き起こし、呼吸麻痺による死に至ります。ただし、個々の化合物の毒性は大きく異なります。

歴史

このクラスの化合物の開発は、1900 年代初頭に August Michaelis と Arbusov によって開始されました。 、古典的なリン化学の創始者です。しかし、有機リン酸エステルの生物学的効果は、1930 年代半ばまでゲルハルト シュレーダーによって認識されませんでした。シュレーダーは、殺ダニ剤と殺虫剤を探しながら、戦争エージェントのタブン (1936 年) とサリン (1939 年) を合成しました。