クエン酸

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構造式
全般
名前 クエン酸
他の名前
  • クエン酸
  • 3-カルボキシ-3-ヒドロキシグルタル酸
  • 3-カルボキシ-3-ヒドロキシペンタン二酸
  • 2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
  • 2-ヒドロキシ-1,2,3-プロパントリカルボン酸
  • E330
分子式 C6 H8 O7
CAS 番号 77-92-9 (無水)
5949-29-1 (一水和物)
簡単な説明 無色無臭の固体
プロパティ
モル質量 192.43 g mol
物質の状態 修正済み
密度 1.665g cm (18°C)
融点 153℃
沸点 分解:175 °C から
蒸気圧

<0.1hPa (20°C)

溶解度
  • 水に溶けやすい:605 g l (20 °C、吸熱性!)
  • エタノールに可溶:383 g l (25 °C)
  • クロロホルムに不溶
安全上の注意
有害物質の表示

Xi
素敵
R および S フレーズ R:36
S:26
可能かつ一般的な場合、SI 単位が使用されます。特に明記しない限り、与えられたデータは標準的な条件下で適用されます。

クエン酸 (技術的には主に:クエン酸 、IUPAC による体系的:2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸クエン酸塩という言葉で クエン酸の塩であり、一般に脱プロトン化された形です.

生化学では、クエン酸という用語は、細胞の水性環境で発生する解離イオン型のクエン酸を指す場合にもよく使用されます.

無水バリアントに加えて、クエン酸一水和物 (C6 H8 O7 H2 O) には、クエン酸 1 分子あたり 1 分子の結晶水が含まれています。

歴史

クエン酸は、1784 年にカール ヴィルヘルム シェーレによってレモンの果汁から最初に分離されたので、その名前が付けられました.しかし、クエン酸はおそらく最初の錬金術師には別の名前で知られていました.アラブの錬金術師 Dschābir ibn Hayyān (Geber) は、早くも 9 世紀にクエン酸を発見したと言われています。

オカレンス

クエン酸は、植物界で最も広く普及している酸の 1 つであり、すべての生物の代謝産物として存在します。たとえば、レモン ジュースには 5 ~ 7% のクエン酸が含まれています。しかし、リンゴ、ナシ、ラズベリー、スグリ、針葉樹、キノコ、タバコの葉、ワイン、さらには牛乳にも含まれています.

この広がりは、クエン酸が、いわゆるクエン酸回路 (トリカルボン酸回路、クレブス回路とも呼ばれる) の同名の中間体として発生するという事実によるものです。これは、酸素を消費するすべての炭水化物と脂肪酸の代謝において重要な役割を果たします。人間を含む生き物。このサイクルは、ほとんどのアミノ酸を構築するための基本的な分子構造も提供します。

取得と表示

柑橘類から作る

クエン酸は、元のプロセスに従って柑橘類から得られました。レモン汁を濃縮アンモニア溶液と混合し、濃縮してろ過します。容易に溶解するクエン酸アンモニウムは、塩化カルシウムとの沈殿反応により、難溶性のクエン酸カルシウムに変換されます。溶液を再び濾過し、濾過ケーキを25%硫酸に溶解し、さらに溶解度の低い硫酸カルシウム(石膏)を沈殿させる。再度濾過した後、クエン酸溶液が得られる。純粋なクエン酸は結晶化によって得られます。

バイオテクノロジー生産

クエン酸は現在、カビ Aspergillus niger のトランスジェニック変異体を使用して工業的に生産されています 勝った。これには 3 つの主な条件が必要です:

<オール>
  • 培地中の高レベルのグルコースと酸素
  • 低 pH (pH <3)。一方で、これは、クエン酸回路におけるクエン酸シンテターゼの次の酵素であるアコニターゼが阻害されるという効果を有する。このような低い pH 値は、酵素の最適な pH からかけ離れており、結果としてその活性は急激に低下します。その結果、形成されたクエン酸は真菌によってわずかにしか代謝されません。一方、真菌細胞の外膜は不安定になり、クエン酸は外側の培地に放出されます。さらに、このような低い pH では、望ましくない外来生物による汚染のリスクが低くなります。
  • 低 Fe 濃度 (<5 mg/l)。その結果、アコニターゼは補因子を欠いています。 Fe イオンは、カリウム ヘキサシアニド鉄 (III) を追加することによってバインドされます。
  • プロパティ

    無水状態では、クエン酸はわずかに酸味のある菱形の結晶を形成します。少量のクエン酸は、カルシウムの吸収を促進するため、骨の成長を間接的に促進します。ただし、大量に摂取すると有毒です (LD50 ラット:3 g/kg).

    3 つのカルボキシル基 (-COOH) があるため、クエン酸は有機トリカルボン酸に数えられます (カルボン酸を参照)。さらに、炭素骨格の 3 位のヒドロキシル基 (-OH) は、それをヒドロキシカルボン酸として識別します。

    クエン酸の水溶液は、カルボキシル基が陽子を分離し、可動電荷キャリア (イオン) が溶液中に存在するため、電気を伝導します。クエン酸の 3 つの酸解離定数は pK1 です。 =3.14、pK2 =4.76 と pK3 =6.39。クエン酸の部分的または完全に解離した酸残基は、クエン酸と呼ばれます。

    化学的性質

    クエン酸は、以下を含む、カルボン酸について説明した多くの反応を受けることができます

    • 脱プロトン / 塩形成
    • カルボニル炭素での置換反応:
      • エステル化
      • ハロゲン化
      • 無水物の形成
      • アミド化

    クエン酸は、さまざまな酸化剤(過酸化物や次亜塩素酸塩など)で酸化できます。反応条件に応じて、β -ケトグルタル酸、シュウ酸、二酸化炭素、水が生成されます。

    使い方

    クエン酸は、その酸性効果だけでなく、カルシウム複合体の形成によっても石灰溶解効果があり、洗浄剤によく使用されます。これにより、酢ベースのクリーナーの不快な臭いが回避されます。ただし、複合体は耐熱性がなく、加熱すると分解して、比較的難溶性のクエン酸カルシウムを形成します。

    クエン酸は、スケール除去に使用できます。 B. ケトル、浸漬ヒーター、蛇口、シャワー ヘッド、または食器洗い機や洗濯機から。

    クエン酸とその塩は、飲料などの食品の保存と酸性化に使用されます。発泡性粉末に含まれており、炭酸水素ナトリウムとくっつきます。クエン酸は特にレモネードやアイス ティーに使用されますが、フルーツ ジュースにも自然に含まれています。EU では、クエン酸は食品添加物として E 330 に指定されています 承認されました。

    酸性化した食品や砂糖から口の中で形成される酸によってpH値が大幅に低下すると、歯のエナメル質が損傷する可能性があります(虫歯を参照).クエン酸は特にこれに関与していませんが、食品に使用されている、または天然に存在する他の酸 (リン酸、アスコルビン酸、フルーツ酸など) も同様です。しかし、通常の食事では、これらの酸は唾液成分によって緩衝され、損傷が発生することはありません.一方、哺乳瓶に砂糖入りレモンティーを入れると、問題が特定されて解消されるまで、幼児の数年間に壊滅的な歯の損傷を引き起こしました.

    クエン酸とその塩(クエン酸塩)は、血液が凝固するのを防ぎます。したがって、献血された血液は、クエン酸緩衝液を含むバッグに保存されます。通常は粘性の血液も、分析のためにクエン酸緩衝液で希釈されます。特別な用途はセルセパレーターです。血液は静脈から採取され、目的の血液成分 (血小板など) が装置内でろ過され、残りの血液が静脈に戻されます。血液が装置内で危険な血栓を形成するのを防ぐために、クエン酸バッファーが追加されています。

    クエン酸は、歯科の根管治療の洗浄液としても使用されます。

    クエン酸の塩のその他の用途:

    • クエン酸は、水軟化剤および代替の柔軟剤として使用されます。
    • クエン酸は、ステンレス鋼を不動態化するために使用されます。このプロセスでは、遊離鉄成分がステンレス鋼の表面から除去されます。これは、クロムと鉄の比率にプラスの影響を与え、不動態層の改善につながり、ステンレス鋼の腐食保護の改善につながります。
    • クエン酸カルシウムを含む製剤は、ウェルネス業界で栄養補助食品として宣伝されています。歯や骨を強化するために、犬にも同様の準備が施されています。
    • クエン酸マグネシウムは、調剤または栄養補助食品として、体内のマグネシウム レベルを増加させることを目的としています。 B. ふくらはぎのけいれんを防ぎ、全般的なパフォーマンスを向上させる
    • クエン酸三ナトリウム塩およびクエン酸三リチウム塩は、添加量に応じて、セメント塊の硬化の遅延剤または促進剤として建設化学で使用されます。
    • 多くのアルカリ原薬はクエン酸塩の形で存在します (バイアグラのクエン酸シルデナフィルなど)。

    生物学的重要性

    クエン酸は、尿結石形成の最も重要な阻害剤の 1 つと考えられています。したがって、尿中のクエン酸レベルが低いと、尿結石形成のリスクが高まります。尿中に排泄されるクエン酸塩は、一方では代謝 (クエン酸回路) に由来し、他方では食物とともに摂取されます。

    ソース

    <オール>
  • ↑ 2007 年 12 月 2 日に検索された BGIA の GESTIS 物質データベースのクエン酸に関するエントリ (JavaScript が必要)
  • 参考文献

    • ロルフ D. シュミット: バイオテクノロジーと遺伝子工学のポケット アトラス。 第二幕そして大人Ed. Wiley VCH、2006、ISBN 3527313109