| 構造式 | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 全般 | |||||||
| 名前 | リンゴ酸 | ||||||
| 他の名前 | リンゴ酸、2-ヒドロキシブタン二酸、2-リンゴ酸、2-ヒドロキシエタン-1,2-ジカルボン酸、E 296 | ||||||
| 分子式 | C4 H6 O5 | ||||||
| CAS 番号 | 6915-15-7 | ||||||
| プロパティ | |||||||
| モル質量 | 134.09 g mol | ||||||
| 物質の状態 | 修正済み | ||||||
| 密度 | 1,609g cm | ||||||
| 融点 | ~100 °C | ||||||
| 溶解度 | 水に易溶：約0.8gml、エタノールに易溶：約1.4gml− | ||||||
| 安全上の注意 | |||||||
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| 可能かつ一般的な場合、SI 単位が使用されます。特に明記しない限り、与えられたデータは標準的な条件下で適用されます。 | |||||||
リンゴ酸 またはリンゴ酸 (2-ヒドロキシコハク酸とも呼ばれる) は、右旋性 D-リンゴ酸および左旋性 L-リンゴ酸として存在するジカルボン酸です。 L体はクエン酸回路の中間体です。自然界では、リンゴ酸は熟していないリンゴ、マルメロ、ブドウ、メギ、ナナカマド、グーズベリーに含まれています。リンゴ酸の塩はリンゴ酸と呼ばれます。
歴史
リンゴ酸はリンゴ ジュースから分離され、1785 年に Carl Wilhelm Scheele によって記載されました。
プロパティ
リンゴ酸は不斉炭素原子を持っているため、光学活性です。以下に示すのは、フィッシャー図法における L-リンゴ酸です。
COOH
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HO-*C-H Apfelsäure
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H-C-H * asymmetrisches C-Atom
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COOH
L-リンゴ酸のエナンチオマーである D-リンゴ酸は、フィッシャー図法で右側に OH 基を持っています。
使い方
天然の L 型と合成の D 型の両方が食品添加物 (E 296) として使用できます。実際には、価格が比較的高いため、それらの使用はかなり少ないです。代わりに、通常は安価なクエン酸 (E 330) またはリン酸 (E 338) が使用されます。
製造
リンゴ酸とその塩 (リンゴ酸塩) は、フマル酸 (E 297) から化学的に得られるか、細菌や真菌 (ブレビバクテリウム、コリネバクテリウム、エシェリヒア、マイクロバクテリウム、プロテウス、ピキアなど) の代謝産物として得られます。リンゴ酸ナトリウム (E 350)、リンゴ酸カリウム (E 351)、リンゴ酸カルシウム (E 352) は、ポテトチップスの添加物として使用されます。
