脂肪酸 は、モノカルボン酸のグループ指定です。つまり、1 から構成される化合物です。 カルボキシル基 (-COOH) であり、長さは異なりますが、ほとんど分岐していない炭化水素鎖のみで構成されています。脂肪酸という命名は、一方では、カルボキシル基のために酸性反応を起こすこのグループの物質の化学的性質によるものです。一方、その名前は、これらのアルカンカルボン酸が天然脂肪の成分として発見された歴史にまでさかのぼります。この観点から、脂肪酸は脂質に数えられます。
一般
脂肪酸は、炭素原子の数 (鎖の長さ) と、存在する可能性のある二重結合の数と位置が異なります。脂肪酸は、その鎖長に基づいて下位に分類できます (最大 7 個の炭素原子)、中 (8～12 個の炭素原子) および それ以上 (12 以上の炭素原子) 脂肪酸。脂肪酸としての歴史的な命名は、脂肪酸であるためには、個々の化合物が脂肪の成分であったに違いないことを示唆しています.しかし、これは必ずしもそうではありません。化学的類似性を持つ化合物は、現在この用語で収集されています。
天然の脂肪酸は通常、偶数個の炭素原子で構成され、枝分かれしていません。炭素鎖は少なくとも 4 炭素原子の長さでなければならないため、酪酸は最も単純な天然脂肪酸になります。二重結合を持つ脂肪酸を不飽和脂肪酸といいます。二重結合は通常、シス配置を持っています。複数の二重結合がある場合、それらは通常 CH2 で区切られます。 -グループが分離されました。
植物界の種子油には、多種多様な脂肪酸 (400 を超える異なる構造がありますが、一般的なものは約 10 ～ 12 にすぎません) が含まれています。特定の植物科の種子に大きな割合で発生する希少脂肪酸は、発生上の関係を示すことができます (関係、化学分類学、進化; 例:ウェルウィッチアを参照)。
必須脂肪酸は、体が他の栄養素から合成できない脂肪酸です。 9 番目の炭素原子から離れた (カルボキシル基から離れた) 少なくとも 1 つの二重結合を持つ脂肪酸はすべて、ヒトにとって必須です。
高級脂肪酸のナトリウム塩またはカリウム塩は石鹸として知られており、界面活性剤として使用されます.
それらは主に食品産業でさまざまな乳化剤の原料として使用されますが、担体、離型剤 (チューインガムなど) またはコーティング (果物など) としても使用されます. EU では、食品添加物として分類されています。総称 E 570 上限なし (量子飽和) 一般的に食品として承認されています。
飽和および不飽和脂肪酸
飽和脂肪酸 炭素原子間に二重結合がない脂肪酸です。飽和脂肪酸は、分子式 Cn のいわゆる相同系列を形成します。 H2n+1 COOH。 不飽和脂肪酸 二重結合と多価不飽和脂肪酸を持っています 鎖の炭素原子間に 2 つ以上の二重結合があります。天然脂肪酸の二重結合は大部分がシス配置であるため、炭化水素鎖には約 30° のキンクがあります。これにより、他の分子とのファン デル ワールス相互作用が弱まり、融点が低下します。一部の不飽和脂肪酸は、人体で合成できないため、人間にとって必須 (生命に必要) です。これらには、特定の位置に二重結合を持つ脂肪酸、いわゆるオメガ-n脂肪酸が含まれます .ここで、n は数値を表し、二重結合の 1 つの位置を表します。 最後からオメガカウント(ω-)で 分子の始まりを形成するカルボキシル基とともに、炭素鎖から数えます。複数の二重結合がある場合、最初の二重結合の位置のみが重要です。リノレン酸の図では、ω数を赤で示しています。 (参照:オメガ-3、オメガ-6、およびオメガ-9 脂肪酸)。シス配置の不飽和脂肪酸に加えて、トランス配置の脂肪酸も自然界に存在し、いわゆる トランス脂肪酸 .トランス脂肪酸はマーガリン製造の副産物でもあり、健康を害する特性があると疑われています。脂肪酸に複数の二重結合がある場合、これらは通常 - 右上に示したリノレン酸に類似しており、CH2 によって形成されます。 -グループは互いに分離されています。ただし、いわゆる共役脂肪酸もあります。 、二重結合が互いに接近している、つまり共役しています。オクタデカ-9c,11t-ジエン酸 (右) の写真では、二重結合が共役しています。二重結合の 1 つがトランス二重結合であるため、この化合物もトランス脂肪酸です。反芻動物の消化管内の細菌は、これらの脂肪酸の形成の原因となることがよくあります。したがって、共役脂肪酸はすべての乳製品に含まれています。
分岐モノカルボン酸
分岐カルボン酸は通常、脂肪酸には数えられませんが、一部のエッセンシャル オイルに含まれています。バレリアン抽出物には、イソ吉草酸エステルが含まれています。
フィタン酸 (3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカン酸) は、クロロフィルの分解生成物として発生する分岐鎖カルボン酸です。この化合物の痕跡は、多くの食品 (牛乳など) に含まれています。このカルボン酸を病理学的に分解できないことが、レフサム症候群につながります。
脂肪酸と短いモノカルボン酸のリスト
| 飽和脂肪酸とモノカルボン酸 | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 炭素原子の数:二重 結合 | 些細な名前 | 総式 | オカレンス | 融解 点 | 化学名 | |
| 1:0 | ギ酸 | HCOOH | ほぼすべての生物に広く分布 | 8℃ | メタン酸 | |
| 2:0 | 酢酸 | CH3 COOH | 酢（エタノールの酸化による） | 16.2°C | エタン酸 | |
| 3:0 | プロピオン酸 | C2 H5 COOH | メタン発酵の中間生成物 | −24 °C | プロパン酸 | |
| 4:0 | 酪酸 | C3 H7 COOH | 乳脂肪、汗 | −8 °C | ブタン酸 | |
| 5:0 | 吉草酸 | C4 H9 COOH | バレリアンの根、木酢液 | −35 °C | ペンタン酸 | |
| 6:0 | カプロン酸 | C5 H11 COOH | 酪酸発酵中に生成される乳脂肪 | −4 °C | ヘキサン酸 | |
| 7:0 | エナント酸 | C6 H13 COOH | 菖蒲油のエステルとして | −7.5 °C | ヘプタン酸 | |
| 8:0 | カプリル酸 | C7 H15 COOH | 乳脂肪、ココナッツ脂肪 | 17℃ | オクタン酸 | |
| 9:0 | ペラルゴン酸 | C8 H17 COOH | ペラルゴニウム ロセウム エッセンシャル オイル、チーズ、フーゼル オイル、ワイン | 12.5℃ | ノナン酸 | |
| 10:0 | カプリン酸 | C9 H19 COOH | 動物性および植物性脂肪 | 31℃ | デカン酸 | |
| 12:0 | ラウリン酸 | C11 H23 COOH | 乳脂肪、植物性脂肪 | 43.2°C | ドデカン酸 | |
| 14:0 | ミリスチン酸 | C13 H27 COOH | 乳脂肪、魚油、動植物性脂肪 | 53.9℃ | テトラデカン酸 | |
| 16:0 | パルミチン酸 | C15 H31 COOH | 動物性および植物性脂肪 | 62.8°C | ヘキサデカン酸 | |
| 17:0 | マルガリン酸 | C16 H33 COOH | 動物性および植物性脂肪 | 61.3°C | ヘプタデカン酸 | |
| 18:0 | ステアリン酸 | C17 H35 COOH | 動物性および植物性脂肪 | 69.6℃ | オクタデカン酸 | |
| 20:0 | アラキジン酸 | C19 H39 COOH | 植物の種子や動物性脂肪に少量 | 75.4°C | エイコサン/イコサン酸 | |
| 22:0 | ベヘン酸 | C21 H43 COOH | 植物の種子や動物性脂肪、ゴーシェ病に少量含まれる | ドコサン酸 | ||
| 24:0 | リグノセリン酸 | C23 H47 COOH | スフィンゴミエリンの一部である植物性脂肪 | テトラコサン酸 | ||
| 26:0 | セロチン酸 | C25 H51 COOH | 蜜蝋、カルナバ ワックス、モンタン ワックス、ウール スウェット | ヘキサコサン酸 | ||
| モノ不飽和脂肪酸 | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 炭素原子数:二重 結合 | 些細な名前 | 総式 | 二重 結合 | のオカレンス | 融解 点 | 化学名 |
| 11:1 | ウンデシレン酸 | C10 H19 COOH | 10 | 24.5℃ | (10Z )-ウンデカ-10-エン酸 | |
| 16:1 | パルミトレイン酸 | C15 H29 COOH | 9 | 乳脂肪、動物性脂肪、魚油、植物性脂肪 | (9Z )-ヘキサデカ-9-エン酸 | |
| 18:1 | オレイン酸 | C17 H33 COOH | 9 | すべての天然脂肪中 | 16C | (9Z )-オクタデカ-9-エン酸 |
| 18:1 | エライジン酸 | C17 H33 COOH | 9 | 反すう動物の脂肪中 | 44～51℃ | (9E )-オクタデカ-9-エン酸 |
| 18:1 | バクセン酸 | C17 H33 COOH | 11 | (11E )-オクタデカ-11-エン酸 | ||
| 20:1 | イコセン酸 | C19 H37 COOH | 11 | なたね油中 | 16C | (11Z )-エイコサ-11-エン酸 |
| 22:1 | セトレイン酸 | C21 H41 COOH | 11 | 植物油 | (11Z )- ドコサ-11-エン酸 | |
| 22:1 | エルカ酸 | C21 H41 COOH | 13 | なたね油 | (13Z )- ドコサ-13-エン酸 | |
| 24:1 | ネルボン酸 | C23 H47 COOH | 15 | (15Z )-テトラコサ-15-エン酸 | ||
| 多価不飽和脂肪酸 | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 炭素原子数:二重 結合 | 些細な名前 | 総式 | 二重 結合 | のオカレンス | 融解 点 | 化学名 |
| 18:2 | リノール酸 | C17 H31 COOH | 9、12 | 植物油、特にベニバナ油 | −5 °C | (9Z ,12Z )-オクタデカ-9,12-ジエン酸 |
| 18:3 | リノレン酸 | C17 H29 COOH | 9、12、15 | 植物油、特にアマニ油 | −11 °C | (9Z ,12Z ,15Z )-オクタデカ-9,12,15-トリエン酸 |
| 20:4 | アラキドン酸 | C19 H31 COOH | 5、8、11、14 | 動物性脂肪、魚油 | −49.5 °C | (5Z ,8Z ,11Z ,14Z )-エイコサ-5,8,11,14-テトラエン酸 |
| 20:5 | チムノドン酸 | C19 H29 COOH | 5、8、11、14、17 | フィッシュオイル | −54 °C | (5Z ,8Z ,11Z ,14Z ,17Z )- エイコサ- 5,8,11,14,17- ペンタエン酸 |
| 22:5 | クルパノドン酸 | C21 H33 COOH | 7、10、13、16、19 | フィッシュオイル | (7Z ,10Z ,13Z ,16Z ,19Z )- ドコサ- 7,10,13,16,19-ペンタエン酸 | |
| 22:6 | セルボン酸 | C21 H31 COOH | 4、7、10、13、16、19 | フィッシュオイル | (4Z ,7Z ,10Z ,13Z ,16Z ,19Z )- ドコサ- 4,7,10,13,16,19-ヘキサエン酸 | |
注:
- エライジン酸、オレイン酸のトランス異性体は、異性化の過程で多価不飽和脂肪酸の部分水素化によるマーガリンの製造における脂肪硬化中に形成されます。反芻動物の脂肪 (牛乳、バター、牛脂) に自然に発生します。これは、反芻動物の有機体にも水素化酵素があるためです。
- バクセン酸はトランス脂肪酸で、反芻動物の乳製品に含まれています。
- 9、12、および 15 位に二重結合を持つリノール酸異性体 (すべてシス配置) は、α-リノレン酸であり、6、9、および 12 位に二重結合を持つ異性体 (すべてシス配置) γ-リノレン酸と呼ばれます。
代謝
脂肪酸の分解
脂肪酸は脂肪組織にトリグリセリドとして蓄えられます。アドレナリン、ノルアドレナリン、グルカゴン、または ACTH というメッセンジャー物質によって示される必要に応じて、そこで脂肪分解が行われます。
その後、遊離脂肪酸は血流に乗ってエネルギーを必要とする細胞に運ばれ、そこで最初に補酵素 A (CoA) に結合 (活性化) され、ATP が消費されます。この反応は、得られたピロリン酸が加水分解されて 2 つのリン酸 (Pi ).
その後、それらは酵素カルニチン アシルトランスフェラーゼ I によってカルニチンに結合され、ミトコンドリア マトリックスに輸送され、そこでカルニチン アシルトランスフェラーゼ II によって再び CoA に結合されます。
ミトコンドリアのマトリックスでは、脂肪酸のアセチル-CoAへのβ-酸化が起こり、これはクエン酸回路でさらに使用されてATPを得る.長時間の空腹時、または炭水化物をほとんど含まないバランスの取れていない食事。 B. アトキンス ダイエットでは、代わりに脂肪がケトン体に代謝されます。
ミトコンドリアの脂肪酸酸化に加えて、脂肪酸の利用もペルオキシソームで行われます。特に非常に長鎖の脂肪酸は、通常、ミトコンドリアでさらに処理される前にまずそこで短縮されます。このペルオキシソーム機能は重要です。失敗は副腎白質ジストロフィーにつながります。
脂肪酸合成
分解とは対照的に、脂肪酸合成はサイトゾルで行われます。高等生物では、必要なすべての酵素が単一の酵素複合体である脂肪酸合成酵素に結合されています。しかし、緑の植物では、C18 脂肪酸への蓄積は主にプラスチドで起こり、細胞質ゾルに運ばれます。
この目的のために、マロニル-CoAは、ATPの消費を伴うカルボキシル化によってアセチル-CoAから最初に形成されます。これは、分解とは対照的に、アシルキャリアタンパク質（ACP）がCoAの代わりに合成中にキャリア分子として機能するため、マロニル-ACPに変換されます。その後の縮合反応は、おおむね脂肪酸の酸化（β酸化）の逆反応です。ただし、詳細にはいくつかの重要な違いがあり、両方のプロセスを個別に対象を絞って制御できます。
健康の重要性
飽和脂肪は多くのエネルギーを提供しますが、必須ではありません。中鎖脂肪酸が多い脂肪は、長鎖脂肪酸が多い脂肪よりも消化しやすい.トランス脂肪酸は、コレステロール値と心臓発作のリスクに悪影響を及ぼします。オメガ 6 脂肪酸は炎症を促進するプロスタグランジンに代謝され、オメガ 3 脂肪酸は抗炎症性脂肪酸に代謝されます。
DGE は、エネルギー必要量の約 30% を脂肪でカバーすることを推奨しています。 10% を飽和脂肪で、10 ～ 13% を一価不飽和脂肪で、残りを多価不飽和脂肪で覆う必要があります。心血管リスクを低く抑えるために、オメガ 6 脂肪酸とオメガ 3 脂肪酸の比率は 5:1 を超えてはなりません。
- 脂質
- 脂肪酸合成
- オメガ3脂肪酸
- オメガ 6 脂肪酸
- オメガ9脂肪酸
ソース
<オール>参考文献
- W. H. クナウ:不飽和脂肪酸の化学と生化学 . Angewandte Chemie 88、97 (1976)
- J. Ernst, W.S.シェルドリックとJ.-H.フールホップ:必須不飽和脂肪酸の構造。リノール酸の結晶構造とリノレン酸とアラキドン酸の結晶構造の証明 . Z.ナターフ。 1979 年、34b、706-711
- P. Nuhn、M. Gutheil、B. Dobner:分岐脂肪酸の発生、生合成、および重要性 Fette-Seifen-Anstrichmittel 87、135 (1985)
